(S)-3-ethenyl-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexenol | 106540-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-ethenyl-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexenol
• 英文别名: (1S)-3-ethenyl-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 106540-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MSAFUISAGQEYIM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-ethenyl-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexenol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium amide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-3-ethenyl-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7