(4-环丁基苯基)硼酸 | 845797-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-环丁基苯基)硼酸
• 英文名称: (4-cyclobutylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-cyclobutyl-benzene boronic acid；4-cyclobutylphenylboronic acid
• CAS: 845797-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: WVCDYFJLBAMQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-环丁基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4'-cyclobutyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclobutyl-benzene boronic acid sodium salt 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (4-环丁基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PURIFICATION OF BORONIC ACID AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PURIFICATION DE L'ACIDE BORONIQUE ET DE SES DERIVES

  摘要：

  一种用于纯化硼酸或其衍生物的方法，其化学式为（I）：R-B（OH）2，其中R是任何未取代或取代的烷基，环烷基，芳香基，杂环烷基或其衍生物。该方法包括（a）用碱处理化合物（I）的粗品，以得到硼酸盐，（b）通过溶剂萃取等方法从其他化合物（如杂质等）中分离出化合物（I）的基本纯盐，（c）用酸处理基本纯盐以得到基本纯的硼酸，（d）分离基本纯的化合物（I）。

  公开号：

  WO2005019229A1

文献信息

• A one-pot Pd- and P450-catalyzed chemoenzymatic synthesis of a library of oxyfunctionalized biaryl alkanoic acids leveraging a substrate anchoring approach
  作者：Mallory Kato、Michael Huynh、Nicholas Chan、Julien Elliott、Amie Trinh、Kathreena Lucero、Julia Vu、Daniel Parker、Lionel E. Cheruzel

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112240

  日期：2023.8

  position. Moreover, in order to increase the biocatalytic product conversion, a reversible substrate engineering approach was developed. This involves the coupling of a bulky amino acid such as L- phenylalanine or tryptophan, to the carboxylic acid moiety. The approach resulted in a 14 to 49% overall biocatalytic product conversion increase associated with a change in regioselectivity of hydroxylation

  通过将钯催化与选择性细胞色素 P450 酶氧功能化相结合，开发了一种一锅化学酶法。各种碘苯基链烷酸可以与烷基苯基硼酸偶联，以总体高产率生成一系列烷基取代的联芳基链烷酸。产品的身份可以通过各种分析和色谱技术来确认。化学反应完成后，添加具有过氧化酶活性的工程化细胞色素 P450 血红素结构域突变体，导致这些化合物选择性氧官能化，主要是在苄基位置。此外，为了提高生物催化产物转化率，开发了可逆底物工程方法。这涉及将大体积氨基酸（例如L-苯丙氨酸或色氨酸）与羧酸部分偶联。该方法使总体生物催化产物转化率提高了 14% 至 49%，这与羟基化区域选择性向不太有利的位置的变化有关。
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。
• [EN] PROCESS FOR PURIFICATION OF BORONIC ACID AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PURIFICATION DE L'ACIDE BORONIQUE ET DE SES DERIVES
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2005019229A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A process for purification of boronic acid or its derivatives of the formula (I): R-B(OH)2 wherein R is any unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocycloalkyl or derivatives thereof. The process comprises (a) treating crude compound of the formula (I) with a base to afford a salt of boronic acid, (b) isolating the substantially pure salt of compound of formula (I) from other compounds (such as impurities etc) by solvent extraction etc, (c) treating the substantially pure salt with an acid to afford substantially pure boronic acid and (d) isolating the substantially pure compound of formula (I).

  一种用于纯化硼酸或其衍生物的方法，其化学式为（I）：R-B（OH）2，其中R是任何未取代或取代的烷基，环烷基，芳香基，杂环烷基或其衍生物。该方法包括（a）用碱处理化合物（I）的粗品，以得到硼酸盐，（b）通过溶剂萃取等方法从其他化合物（如杂质等）中分离出化合物（I）的基本纯盐，（c）用酸处理基本纯盐以得到基本纯的硼酸，（d）分离基本纯的化合物（I）。