((4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methanol | 1417559-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methanol
• CAS: 1417559-76-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: DVVDNSFNCFUJSM-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (E)-4-(benzyloxy)-3-(((4R,5R)-5-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)methyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-isopropyl-2-methylcyclopentylidene)hydrazine 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ((4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088