(E)-ethyl 4-(benzyloxy)-3-(((4R,5R)-5-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)methyl)but-2-enoate | 1417559-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(benzyloxy)-3-(((4R,5R)-5-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)methyl)but-2-enoate
• CAS: 1417559-84-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄Si
• 分子量: 514.821
• InChiKey: LJTMWCAADDKJTF-AKDNQREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(benzyloxy)-3-(((4R,5R)-5-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)methyl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-4-(benzyloxy)-3-(((4R,5R)-5-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)methyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-3-isopropyl-2-methylcyclopentanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 肼 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E)-ethyl 4-(benzyloxy)-3-(((4R,5R)-5-(2-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-isopropyl-5-methylcyclopent-1-en-1-yl)methyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Neodolastanes 的研究 — trichoaurantianolides 的三环核心的合成

  摘要：

  描述了对 trichoaurantianolide C (5) 合成的研究。(E)- 和 (Z)-β-甲锡烷基-α,β-不饱和酯与乙酸烯丙酯 32 的 Stille 交叉偶联反应提供了非共轭 2,5-二烯-1-醇的立体控制形成。利用对不对称 Sharpless 环氧化的研究来建立非对映选择性，以制备用于随后酯化和闭环复分解的关键 C2 叔烯丙醇。关键丁烯内酯前体 49 的 SmI2 还原环化导致天然产物三环核心的中心七元环的形成。

  DOI：

  10.1139/v2012-088