6H-苯并[b]菲啶-5-酮 | 2178-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6H-苯并[b]菲啶-5-酮
• 英文名称: benzo[b]phenanthridin-5(6H)-one
• 英文别名: 5-Oxo-5,6-dihydro-benzophenanthridin；5-Oxo-5,6-dihydro-benzo[b]phenanthridin；6H-benzo[b]phenanthridin-5-one
• CAS: 2178-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: PXBRUWHQRRSPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 6H-苯并[b]菲啶-5-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 以81%的产率得到6-butylbenzo[b]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H官能化与杂环双环烯烃合成N-甲氧基苯甲酰胺：苯并[b]菲咯烷酮的合成

  摘要：

  多环产物，活性中间体：铑催化的环化反应从N-甲氧基苯甲酰胺和7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯开始，可提供高收率的多环产物。产品保留了氧/氮桥联结构，显示了进一步转化的可能反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700029
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 甲烷磺酸 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6H-苯并[b]菲啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H官能化与杂环双环烯烃合成N-甲氧基苯甲酰胺：苯并[b]菲咯烷酮的合成

  摘要：

  多环产物，活性中间体：铑催化的环化反应从N-甲氧基苯甲酰胺和7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯开始，可提供高收率的多环产物。产品保留了氧/氮桥联结构，显示了进一步转化的可能反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700029

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Methoxybenzamides with Heterobicyclic Alkenes by C-H Functionalization: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phenanthridinones
  作者：Ying Cheng、Kanniyappan Parthasarathy、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201700029

  日期：2017.2.24

  Polycyclic products, active intermediates: Rhodium‐catalyzed annulation reactions provide polycyclic products in excellent yields starting from N‐methoxybenzamides and 7‐oxa/azabenzonorbornadienes. The products retain the oxygen/nitrogen‐bridged structures, which show possible reactivity for further transformations.

  多环产物，活性中间体：铑催化的环化反应从N-甲氧基苯甲酰胺和7-氧杂/氮杂苯并降冰片二烯开始，可提供高收率的多环产物。产品保留了氧/氮桥联结构，显示了进一步转化的可能反应性。