6H-苯并[C]苯并吡喃-3-醇 | 55815-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6H-苯并[C]苯并吡喃-3-醇
• 英文名称: 3-Hydroxy-6H-dibenzopyran
• 英文别名: 3-hydroxy-6H-benzo[c]chromene；6H-benzo[c]chromen-3-ol；6H-Benzo[c]chromen-3-ol
• CAS: 55815-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: GPQSNPDIFXIWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苄氧基)苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.08h， 以73%的产率得到6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酚的直接无过渡金属分子内芳基化。

  摘要：

  已开发出酚类与芳基卤化物的直接无过渡金属、碱介导的分子内芳基化。在 140 摄氏度的二恶烷中存在 2.5 当量的 t-BuOK 时，3-(2-卤代苄氧基) 苯酚的分子内环化以高产率提供 6H-苯并 [c] 色烯。该反应首先形成苄基中间体，然后进行芳香 sp(2) CH 官能化（正式的 CH 活化）以形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/ol801897m

文献信息

• Anion-Accelerated Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Phenols with Aryl Halides
  作者：D. David Hennings、Seiji Iwasa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo961876k

  日期：1997.1.1
• DERLIN, J. P., CAN. J. CHEM. <CJCH-A6>, 197, 53, NO 3, 343-349
  作者：DERLIN, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US3987186A
  申请人：——

  公开号：US3987186A

  公开（公告）日：1976-10-19
• Direct Transition-Metal-Free Intramolecular Arylation of Phenols
  作者：Gan B. Bajracharya、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol801897m

  日期：2008.10.16

  base-mediated intramolecular arylation of phenols with aryl halides has been developed. In the presence of 2.5 equiv of t-BuOK in dioxane at 140 degrees C, the intramolecular cyclization of 3-(2-halobenzyloxy)phenols affords 6H-benzo[c]chromenes in high yields. This reaction proceeds by an initial formation of a benzyne intermediate followed by an aromatic sp(2) C-H functionalization (a formal C-H activation)

  已开发出酚类与芳基卤化物的直接无过渡金属、碱介导的分子内芳基化。在 140 摄氏度的二恶烷中存在 2.5 当量的 t-BuOK 时，3-(2-卤代苄氧基) 苯酚的分子内环化以高产率提供 6H-苯并 [c] 色烯。该反应首先形成苄基中间体，然后进行芳香 sp(2) CH 官能化（正式的 CH 活化）以形成碳-碳键。