(1R,2S,5R)-menthyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(E)-phenylethenyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(E)-phenylethenyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,3S)-3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-furan-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: AAIZONXCCBQOES-CWQRSKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(E)-phenylethenyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到(+/-)-[3-methyl-2-[(E)-phenylethenyl]-2,3-dihydro-3-furyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过将共轭有机锂加到铬的（薄荷基氧基）（3-呋喃基）卡宾络合物中，呋喃环不对称脱芳香化作用得到促进。

  摘要：

  有机锂化合物和三氟甲磺酸甲酯与铬和钨的（薄荷基氧基）（3-呋喃基）卡宾络合物的顺序低温加成反应以优异的区域选择性（1,4-加成）和非对映选择性（2,3-反式处置）进行亲核基团和亲电基团）得到新的2,3-二取代的（2,3-二氢-3-呋喃基）卡宾配合物。另外，通过使用烯基锂化合物实现了高度的非对映选择性。分离金属片段和手性辅助基团后，获得在C3位上含有季立体位中心的三取代的2，3-二氢呋喃衍生物。表征，包括X射线晶体学，

  DOI：

  10.1002/chem.200305241
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 3-溴呋喃 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 menthol 生成 (1R,2S,5R)-menthyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(Z)-phenylethenyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 、 (1R,2S,5R)-menthyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(E)-phenylethenyl]-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将共轭有机锂加到铬的（薄荷基氧基）（3-呋喃基）卡宾络合物中，呋喃环不对称脱芳香化作用得到促进。

  摘要：

  有机锂化合物和三氟甲磺酸甲酯与铬和钨的（薄荷基氧基）（3-呋喃基）卡宾络合物的顺序低温加成反应以优异的区域选择性（1,4-加成）和非对映选择性（2,3-反式处置）进行亲核基团和亲电基团）得到新的2,3-二取代的（2,3-二氢-3-呋喃基）卡宾配合物。另外，通过使用烯基锂化合物实现了高度的非对映选择性。分离金属片段和手性辅助基团后，获得在C3位上含有季立体位中心的三取代的2，3-二氢呋喃衍生物。表征，包括X射线晶体学，

  DOI：

  10.1002/chem.200305241

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of the Furan Ring Promoted by Conjugate Organolithium Addition to (Menthyloxy)(3-furyl)carbene Complexes of Chromium
  作者：José Barluenga、Sandip K. Nandy、Y. R. Santosh Laxmi、José Ramón Suárez、Isabel Merino、Josefa Flórez、Santiago García-Granda、José Montejo-Bernardo

  DOI：10.1002/chem.200305241

  日期：2003.12.5

  sequential low-temperature addition reaction of an organolithium compound and methyl triflate to (menthyloxy)(3-furyl)carbene complexes of chromium and tungsten proceeded with excellent regioselectivity (1,4-addition) and diastereoselectivity (2,3-trans disposition of the nucleophile and electrophile groups) to afford new 2,3-disubstituted (2,3-dihydro-3-furyl)carbene complexes. In addition, a high degree of

  有机锂化合物和三氟甲磺酸甲酯与铬和钨的（薄荷基氧基）（3-呋喃基）卡宾络合物的顺序低温加成反应以优异的区域选择性（1,4-加成）和非对映选择性（2,3-反式处置）进行亲核基团和亲电基团）得到新的2,3-二取代的（2,3-二氢-3-呋喃基）卡宾配合物。另外，通过使用烯基锂化合物实现了高度的非对映选择性。分离金属片段和手性辅助基团后，获得在C3位上含有季立体位中心的三取代的2，3-二氢呋喃衍生物。表征，包括X射线晶体学，