(4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane | 64273-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 64273-32-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: QHUHMAOJQQHMFO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 苯基硫三甲基硅烷 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三丁基氧化锡 、 zinc(II) iodide 、 zinc dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,7R)-(S)-7-Oxiranyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin

  摘要：

  The stereoselective formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin is described. The required key oxepene skeleton possessing cis-oriented alkyl substituents at the alpha,omega -positions was stereoselectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01880-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin

  摘要：

  The stereoselective formal synthesis of (+)-isolaurepinnacin is described. The required key oxepene skeleton possessing cis-oriented alkyl substituents at the alpha,omega -positions was stereoselectively constructed via the cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01880-3

文献信息

• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• COMPOSITION FOR ATTRACTING MALE BLUEBERRY SPANWORM MOTH
  申请人：Her Majesty the Queen in Right of Canada, as represented by the Minister of Natural Resources C

  公开号：US20150050235A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A composition that includes: Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene; and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene, where the Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and the Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene are present in a ratio of between 5:1 (by mass) and about 20:1 (by mass). The composition may be for attracting a male blueberry spanworm moth. Use of a composition that includes Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene for attracting male blueberry spanworm. A method of attracting male blueberry spanworm moths that includes placing a composition comprising Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene and Z,Z,Z-3,6,9-heptadecatriene suitably close to a field of having the male blueberry spanworm moths.

  一种包括：Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯；和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物，其中Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的比例在5:1（按质量计）至约20:1（按质量计）之间。该组合物可能用于吸引雄性蓝莓叶螟。使用包括Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物吸引雄性蓝莓叶螟。一种吸引雄性蓝莓叶螟的方法，包括将含有Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物适当靠近蓝莓叶螟雄性的田地。
• YADAV, J. S.;SATYARARAYANA, REDDY P.;JOSHI, BHALCHANDRA V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7243-7254
  作者：YADAV, J. S.、SATYARARAYANA, REDDY P.、JOSHI, BHALCHANDRA V.

  DOI：——

  日期：——