1-Iod-7-hexadecin | 29747-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Iod-7-hexadecin
• 英文别名: 1-Iodohexadec-7-yne
• CAS: 29747-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₉I
• 分子量: 348.311
• InChiKey: VZIPGJRWHUTLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-164 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iod-7-hexadecin 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 11,19-octacosadiyne-1,3-diol 1-PMB ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioassay of the Eight Analogues of the CH503 Male Pheromone (3-Acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol) of theDrosophila melanogasterFruit Fly

  摘要：

  合成了 (3R,11Z,19Z)-CH503 (3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol) 的八种类似物，雄性果蝇的抗催情信息素，用于生物测定。这些是 3-acetoxy-11,19-octacosadiyn-1-ol (1)、3-acetoxyoctacosan-1-ol (2)、(Z)-3-acetoxy-11-octacosen-1-ol (3) 的对映体)和(Z)-3-乙酰氧基-19-八碳烯-1-醇(4)。它们都不具有信息素活性，表明 C-11 和 C-19 处的两个双键对于生物活性是必需的。

  DOI：

  10.1271/bbb.130383
• 作为产物：
  描述：

  7-hexadecynyl tosylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1-Iod-7-hexadecin
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. Part 244: Synthesis of the racemate and enantiomers of (11Z,19Z)-CH503 (3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol), a new sex pheromone of male Drosophila melanogaster to show its (S)-isomer and racemate as bioactive

  摘要：

  The enantiomers of (11Z,19Z)-3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol were synthesized from the enantiomers of 3,4-epoxy-1-butanol PMB ether. Its racemate was also synthesized. Its (S)-isomer and racemate were shown to possess the same pheromone activity as CH503, a long-lived inhibitor of male courtship in Drosophila melanogaster, although the racemate was less active. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.080

文献信息

• Grimmer,G.; Kracht,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3370 - 3373
  作者：Grimmer,G.、Kracht,J.

  DOI：——

  日期：——
• 164. Syntheses of long-chain acids. Part VI. Acetylenic acids and cis,cis-docosa-5,13-dienoic acid
  作者：D. E. Ames、A. N. Covell、T. G. Goodburn

  DOI：10.1039/jr9650000894

  日期：——
• Syntheses of methyl malvalate and methyl 5-6-methano-5-undecenoate
  作者：Walter J. Gensler、Kenneth W. Pober、Daniel M. Solomon、M. Brawner Floyd

  DOI：10.1021/jo00832a043

  日期：1970.7