(R,E)-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylene-tridec-6-enoic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester | 386742-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylene-tridec-6-enoic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (E,3R)-13-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylidenetridec-6-enoate
• CAS: 386742-90-1
• 化学式: C₂₆H₄₀F₆O₅
• 分子量: 546.591
• InChiKey: XDUNFDHUHNITDP-ZQAUEJBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylene-tridec-6-enoic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-tridec-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二碘己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (3R,8R,9S)-10,11-dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxy-cinchonane 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (R,E)-13-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylene-tridec-6-enoic acid 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c

文献信息

• An enantio- and stereocontrolled synthesis of (–)-mycestericin E via cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Mariko Furukawa、Tomoyuki Esumi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b106471c

  日期：——

  A new enantiocontrolled synthesis of a potent immunosuppressant(-)-mycestericin E has been accomplished by using cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of an aldehyde with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate and Lewis acid-promoted cyclisation of an epoxytrichloroacetimidate as the key steps.

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。