2-(1-甲基磺酰氧基环丙基)乙酸 | 832142-14-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基磺酰氧基环丙基)乙酸
• 英文名称: 2-(1'-mesyloxycyclopropyl)acetic acid
• 英文别名: 2-{1-[(methylsulfonyl)oxy]cyclopropyl}acetic acid；2-(1-(Methylsulfonyloxy)cyclopropyl)acetic acid；2-(1-methylsulfonyloxycyclopropyl)acetic acid
• CAS: 832142-14-0
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• 分子量: 194.208
• InChiKey: JBTKTZMLGKJGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基磺酰氧基环丙基)乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-环亚丙基乙酸
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-oxoethyl)cyclopropyl] methanesulfonate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以14.6 g的产率得到2-(1-甲基磺酰氧基环丙基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yu Shibata、Anton Joseph、Juntaro Nogami、Jyunichi Terasawa、Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000253

  日期：2020.5.7

  RhIII ] complex, bearing an acidic secondary amide moiety on the Cp ring, is able to catalyze the ortho-bromination of O-phenyl carbamates with N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. The presence of the acidic secondary amide moiety on the CpA ligand accelerates the bromination by the hydrogen bond between the acidic NH group of the CpA ligand and the carbonyl group of NBS.

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。
• Fulvene Synthesis by Rhodium(I)‐Catalyzed [2+2+1] Cycloaddition: Synthesis and Catalytic Activity of Tunable Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes with Pendant Amides
  作者：Soichi Yoshizaki、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201612590

  日期：2017.3.20

  been established that a RhI+/segphos complex catalyzes the [2+2+1] cycloaddition of 1,6‐diynes with cyclopropylideneacetamides to give substituted fulvenes in good yields. The reductive complexation of the product fulvenes with RhCl3 in EtOH furnished the corresponding dinuclear cyclopentadienyl RhIII complexes bearing a pendant amide moiety. These RhIII complexes were highly active catalysts for oxidative

  已经确定，Rh I + / segphos配合物可催化1，6-二炔与环丙基亚乙乙酰胺的[2 + 2 + 1]环加成反应，从而以高收率得到取代的富烯。产物富烯与RhCl 3在EtOH中的还原络合提供了带有侧基酰胺部分的相应的双核环戊二烯基Rh III络合物。这些Rh III配合物是通过C（sp 2）-H和C（sp 3）-H官能化进行氧化环化和环化的高活性催化剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Oxidative Coupling Approach to Sarpagine Alkaloids: Total Synthesis of (−)‐Trinervine, Vellosimine, (+)‐Normacusine B, and (−)‐Alstomutinine C
  作者：Ye Zhang、Lei Zhang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1002/anie.202304435

  日期：2023.7.10

  was developed for the assembly of the complex 1-azabicyclo[2.2.2]octane core structure of sarpagine alkaloids. Precise late-stage functional-group manipulation of the ketone and the Weinreb amide enabled the divergent synthesis of (−)-trinervine, (+)-vellosimine, (+)-normacusine B, and (−)-alstomutinine C.

  开发了酮和 Weinreb 酰胺之间的创新分子内氧化偶联，用于组装沙帕吉生物碱复杂的 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷核心结构。对酮和 Weinreb 酰胺进行精确的后期官能团操作，能够实现 (−)-trinervine、(+)-vellosimine、(+)-normacusine B 和 (−)-alstomutinine C 的不同合成。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0148004A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Cephalosporin compounds of general formula (wherein Q represents a cyclopropylmethyl goup, Y represents an optionally blocked carboxyl group or an optionally N-mono- or N,N-di-alkyl substituted carbamoyl group, Z represents hydrogen, optionally N-substituted carbamoyloxy, heterocyclicthio or optionally substituted pyridinium or bicyclicpyridinium, R represents an optionally protected amino group, R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl blocking group, B represents -S- or >S-0, and the dotted line indicates Δ2 or Δ3 unsaturation) and salts thereof. The Δ3sulphide compounds exhibit a particularly advantageous profile of antibiotic activity against both Gram-positive and Gram-negative and organisms, including β-lactamase-producing strains. Methods of preparing the compounds of the invention are described, as is the use of the compounds as active antibiotics and as precursors therefor.

  通式如下的头孢菌素化合物 其中 Q 代表环丙基甲基、 Y 代表任选封端羧基或任选 N-单烷基或 N,N-二烷基取代的氨基甲酰基、 Z 代表氢、任选 N-取代的氨基甲酰氧基、杂环硫基或任选取代的吡啶鎓或双环吡啶鎓、 R 代表任选受保护的氨基、 R2 代表氢原子或羧基封端基团、 B 代表 -S- 或 >S-0，虚线表示 Δ2 或 Δ3 不饱和）及其盐。 Δ3硫化物化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性以及包括产β-内酰胺酶菌株在内的生物体都具有特别有利的抗生素活性。 本文描述了制备本发明化合物的方法，以及这些化合物作为活性抗生素及其前体的用途。