2,6-bis(4-(4-bromophenyl)quinolin-8-yl)pyridine | 1455244-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(4-(4-bromophenyl)quinolin-8-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[4-(4-bromophenyl)quinolin-8-yl]pyridine
• CAS: 1455244-63-9
• 化学式: C₃₅H₂₁Br₂N₃
• 分子量: 643.38
• InChiKey: CICLUTYNORQRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-(4-bromophenyl)quinolin-8-yl)pyridine 、 2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2,6-bis(4-(4-([2,2'-bithiophen]-5-yl)phenyl)quinolin-8-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能Ru II聚吡啶型增感剂的高产率合成：配位的实验和计算见解。

  摘要：

  基于功能化的2,6-二（喹啉-8-基）吡啶（dqp）配体的Ru II配合物具有出色的光物理和几何性质，因此表明dqp配体是2,2'-联吡啶（bpy）或2的理想替代物2′：6′，2″-三联吡啶（tpy）。然而，基于多官能团的[Ru（dqp）2 ] 2+的配合物的合成通常是低产率的，迄今为止阻碍了它们的实用价值。在这项研究中，通过基于1 H NMR，MS和密度泛函理论的机理研究，探索并证实了一种通用的高产路线。在前体[Ru（dqp）（MeCN）3 ] 2+与dqp配位过程中，使用高沸点但不那么配位的溶剂（即DMF），所需的反应温度将大大降低（降低30°C）。与tpy相比，dqp的反应速率进一步降低，这在配位过程中被分配给更高的空间需求。即，与以前的方案相比，在60°C时tpy衍生物和在90°C时dqp的配位开始显着温和。该方法的多功能性通过高达90％的多官能化Ru II配合物的高产率合成得到证

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00847
• 作为产物：
  描述：

  potassium o-nitrobenzoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,6-bis(4-(4-bromophenyl)quinolin-8-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过电聚合从钌 (II)-2,6-二(喹啉-8-基) 吡啶配合物制备线性金属聚合物 - 形成氧化还原稳定和发射膜

  摘要：

  合成了两个 2,6-二(喹啉-8-基)吡啶 (dqp) 的棒状钌 (II) 配合物，它们具有一对 2-噻吩基部分，连接到一个配体的喹啉单元的 4-位或在两个配体的吡啶环的 4 位。通过紫外/可见吸收和发射光谱以及电化学和 X 射线晶体学手段表征杂配和均配复合物。X 射线光电子能谱 (XPS) 证明，噻吩单元的后续电聚合导致在电极表面上可控地形成固体薄膜。薄膜的电化学分析得到了紫外/可见光谱和紫外/可见/近红外光谱电化学的补充，揭示了它们对氧化、红色发射、以及它们光学性质的可逆氧化还原转换。对单体配合物和各自的二聚体系统执行密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解它们的光谱和电化学特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300359

文献信息

• Aryl-Decorated Ru^II Polypyridyl-type Photosensitizer Approaching NIR Emission with Microsecond Excited State Lifetimes
  作者：Tina Schlotthauer、Benedikt Suchland、Helmar Görls、Giovanny A. Parada、Leif Hammarström、Ulrich S. Schubert、Michael Jäger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00420

  日期：2016.6.6

  Bis-tridentate Ru-II complexes based on the dqp scaffold (dqp is 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine) with multiple aryl substituents were explored to tailor the absorption and emission properties. A synthetic methodology was developed for the facile synthesis and purification of homo- and heteroleptic bis-tridentate Ru complexes. The effect of the aryl substituents in the para positions of the pyridine and quinoline subunits was detailed by X-ray crystallography, steady state and time-resolved spectroscopy, electrochemistry, and computational methods. The attachment of the aryl groups results in enhanced molar extinction coefficients with the largest effect in the pyridine position, whereas the quinoline substituent leads to red-shifted emission tailing into the NIR region (up to 800 nm). Notably, the excited state lifetimes remain in the microsecond time scale even in the presence of O-2, whereas the emission quantum yields are slightly increased with respect to the parental complex [Ru(dqp)(2)](2+). The peripheral functional groups (Br, Me, OMe) have only a minor impact on the optical properties and are attractive to utilize such complexes as functional building blocks.