2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 | 479719-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2-(2,2'-联噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷；5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-2,2'-联噻吩；2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯；2-吡啶硼酸N-苯二乙醇胺酯；2-吡啶硼酸-N-苯二乙醇胺酯
• 英文名称: 2-([2,2'-bithiophen]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2,2'-bithiophene-5-boronic acid pinacol ester；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithiophene；2-([2,2’-bithiophen]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-2,2′-bithiophene；4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 479719-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₂S₂
• 分子量: 292.231
• InChiKey: HPOQARMSOPOZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-136 °C(lit.)
• 沸点：
  406.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′−Bithiophene-5-boronic acid pinacol ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bithiophene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bithiophene
别名
: C14H17BO2S2
分子式
: 292.22 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2'-Bithiophene-5-boronic acid pinacol ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 479719-88-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 半固体溶化到溶液
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 35.5 - 38 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

糖皮质激素类

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-bromo-5'-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Alcohol- and water-soluble bis(tpy)quaterthiophenes with phosphonium side groups: new conjugated units for metallo-supramolecular polymers

  摘要：

  对称分布有两个和四个6-溴己基侧链的双(三吡啶基)四噻吩经过与三乙基膦反应进行改性，得到相应的离子物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt04133c
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 2-溴噻吩 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  双重选择性：单个芳香性底物上的亲电试剂和亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  提出了高产率的，具有芳香环的亲核和亲电子选择性交叉偶联反应的发展。关于官能团，该反应是一般的。此外，产品仍包含硼酸酯和溴化物。这两个官能团使它们成为易于制备的高度复杂的起始原料，可用于进一步的反应，从而避免了保护基团的转化。

  DOI：

  10.1021/ol401923j

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl pinacol boronates for the synthesis of 2-substituted pyrimidines
  作者：Shigehiro Asano、Seiji Kamioka、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.057

  日期：2012.1

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with 2-heteroarylboronic acids is generally challenging due to these acids easy decomposition. To overcome this problem, we developed a coupling method that uses 2-heteroaryl pinacol boronates in the presence of 1.0 mol % Pd(OAc)2 and 2.0 mol % S-Phos with 4 equiv amount of LiOH in dioxane and H2O at 80 °C for 30 min. This developed method allowed for the synthesis

  由于这些酸易于分解，因此与2-杂芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联反应通常具有挑战性。为克服此问题，我们开发了一种偶合方法，该方法在1.0 mol％Pd（OAc）2和2.0 mol％S-Phos的存在下，在80％的二恶烷和H 2 O中于80摩尔下使用2-杂芳基频哪醇硼酸酯°C 30分钟。这种发达的方法允许从2-氯嘧啶基衍生物高产率地合成各种各样的2-杂芳基嘧啶，并且还可以用于由杂芳基氯化物制备各种联芳基衍生物。
• Synthesis and structure–property investigation of multi-arm oligothiophenes
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1039/c5ra21089e

  日期：——

  applications owing to their easy accessibility in high purity, tunable electron density, high chemical stability and desired processability in solution and in the solid state. In this work, a series of soluble branched oligothiophenes have been synthesized and fully characterized. The target molecules (SCT-1 to SCT-4) are soluble in common organic solvents. Full characterization of optical and electrochemical

  寡聚噻吩由于其易于获得的高纯度，可调节的电子密度，高化学稳定性以及在溶液和固态中所需的可加工性而被用于许多应用中。在这项工作中，已合成并充分表征了一系列可溶性支链低聚噻吩。目标分子（SCT-1至SCT-4）可溶于常见的有机溶剂。光学和电化学性质的充分表征表明扩展π共轭导致的吸收最大值（红移λ最大从360纳米（）SCT-1 ）至440nm（SCT-4 ）。SCT的荧光量子产率在6–45％的范围内s。观察到的目标分子的性能优于相应的线性低聚噻吩。缺电子的Hg（II）阳离子与富电子的SCT-4相互作用形成电荷转移络合物，从而导致溶液中光致发光的显着猝灭。此外，缺电子分子7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）也与富电子SCT相互作用形成TCNQ二价阴离子（TCNQ 2-）。这样的共轭光学材料可以在不久的将来用于开发潜在的应用。
• Synthesis and Properties of New Dithienosilole Derivatives as Luminescent Materials
  作者：Zając、Honisz、Łapkowski、Sołoducho

  DOI：10.3390/molecules24122259

  日期：——

  Three new organosilicon compounds based on dithienosilole (DTSi) were synthesized in good yields. We report the optical and electrochemical properties of the resulting derivatives. We find that these compounds absorb the light in the ultraviolet and blue light range, and they exhibit luminescence in almost the entire range of visible light. After electropolymerization were significantly lowered, the

  以良好的收率合成了三种基于二噻吩甲硅烷 (DTSi) 的新型有机硅化合物。我们报告了所得衍生物的光学和电化学性质。我们发现这些化合物吸收紫外线和蓝光范围内的光，并且它们在几乎整个可见光范围内都表现出发光。电聚合显着降低后，将聚合物的能隙值（甚至 P2 为 1.51 eV）和电离电位与单体进行比较。所得化合物的光电特性表明，这些 DTSi 衍生物可能是白色有机发光二极管 (WOLED) 中的发光层的良好候选者，这将减少层数。
• New chiral diamino-bis(tert-thiophene): an effective ligand for Pd- and Zn-catalyzed asymmetric transformations
  作者：Marco Bandini、Manuela Melucci、Fabio Piccinelli、Riccardo Sinisi、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/b711666g

  日期：——

  Enantiomerically pure diamino-bis(tert-thiophene) 1b proved to be a valuable and flexible chiral ligand for Pd- and Zn-catalyzed transformations, allowing for high levels of stereocontrol in asymmetric allylic alkylation (ee up to 99%) and hydrosilylations of prochiral carbonyls (ee up to 97%).

  对映体纯的二氨基双(叔噻吩) 1b被证明是一种有价值的、灵活的手性配体，适用于Pd催化和Zn催化的反应，能够在不对称烯丙基烷化（ee值高达99%）和前手性羰基的氢硅化反应（ee值高达97%）中实现高水平的立体控制。
• Thieno[3,2-b]indole (TI) bridged A-π−D-π−A small molecules: Synthesis, characterizations and organic solar cell applications
  作者：Xingbao Zhou、Jurong Lu、Hongyan Huang、Yikai Yun、Zhaoning Li、Fei You、Baomin Zhao、Tianshi Qin、Deqing Gao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.009

  日期：2019.1

  Two novel A-π-D-π-A small molecules, BDT-TITRh and BDT-TI2TRh, containing alkylthienyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene (BDT) as a core building block, together with 2-(thiophen-2-yl)-N-alkyl-thieno [3,2-b]indole (TIT) or 2,6-di(thiophen-2-yl)-N-alkyl-thieno [3,2-b]indole (TI2T) as π-bridge unit, and 3-ethylrodanine as the electron-withdrawing unit were synthesized, characterized, and employed

  含有烷基噻吩基取代的苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）的两个新型A-π-D-π-A小分子BDT-TITRh和BDT-TI2TRh ，与2-（噻吩-2-基）-N-烷基-噻吩并[3,2-b]吲哚（TIT）或2,6-二（噻吩-2-基）-N-烷基-噻吩并[3合成，表征了2-2-b]吲哚（TI2T）作为π桥单元和3-乙基罗丹宁作为吸电子单元，并将其用作BHJ SMOSC的供体材料。研究了TIπ桥对吸收光谱，能级，空穴迁移率，薄膜形态和光伏性能的影响。这两个小分子均具有高消光系数（〜10 5  M -1  cm -1）和空穴迁移率（〜10 -5  cm -2  V）-1  s -1）是由于引入了广泛共轭的TI作为π桥单元。对于基于BDT-TI2TRh / PC 71 BM（1：2，w / w）作为有源层的器件，其有希望的PCE为4.19％，J sc为13.23 mA cm -2。值得一提的是，目前的BHJ