allenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside | 1055313-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allenyl 3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1055313-03-5
• 化学式: C₂₇H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 544.995
• InChiKey: BOKFEBHFHABIPC-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-lyxo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在碳水化合物模板上的环加成反应：吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol103119u
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-来苏-吡喃己糖 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 allenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在碳水化合物模板上的环加成反应：吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol103119u

文献信息

• Traceless Chiral Auxiliaries for the Allene Ether Nazarov Cyclization
  作者：April R. Banaag、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo801503c

  日期：2008.11.7

  The key stereochemical factors that determine transfer of asymmetry from the chiral auxiliary to the cyclopentenone in the allene ether version of the Nazarov reaction have been elucidated. On the basis of the new insights into the mechanism, two highly effective chiral auxiliaries were designed and prepared.
• [3 + 2] Cycloaddition on Carbohydrate Templates: Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Shuting Cai、Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol103119u

  日期：2011.3.4

  diastereoselectivities and good yields via a [3 + 2] cycloaddition of a tert-butyldimethylsilyl protected carbohydrate-based allene with a diverse range of imines. The subsequent removal of the carbohydrate auxiliary afforded a variety of pyrrolidines with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Selective reduction of the pyrrolidines further demonstrated the potential of this strategy.

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。