3-[3-苄基-8-(三氟甲基)喹啉-4-基]苯酚 | 854770-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-[3-苄基-8-(三氟甲基)喹啉-4-基]苯酚
• 英文名称: 3-(3-benzyl-8-trifluoromethyl-quinolin-4-yl)-phenol
• 英文别名: 3-[3-Benzyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenol
• CAS: 854770-29-9
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃NO
• 分子量: 379.381
• InChiKey: QJBACMHXPITFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-苄基-8-(三氟甲基)喹啉-4-基]苯酚 、 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到5-{3-[3-benzyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenoxy}pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline Acids

  摘要：

  这项发明通常涉及喹啉基调节肝X受体（LXRs）的调节剂和相关方法。

  公开号：

  US20090069373A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol 、 3-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 potassium carbonate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-[3-苄基-8-(三氟甲基)喹啉-4-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎症性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。通过以下一般式（1）表示的喹啉化合物或其盐，或它们的溶剂化合物。

  公开号：

  US20100016327A1

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Discovery and SAR of cinnolines/quinolines as liver X receptor (LXR) agonists with binding selectivity for LXRβ
  作者：Baihua Hu、Raymound Unwalla、Michael Collini、Elaine Quinet、Irene Feingold、Annika Goos-Nilsson、Anna Wihelmsson、Ponnal Nambi、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.012

  日期：2009.5

  showed good binding selectivity for LXRβ over LXRα. The LXRβ binding selective modulators displayed good activity for inducing ABCA1 gene expression in J774 macrophage cell line and poor efficacy in the LXRα Gal4 functional assay. 26, 37 and 41 were examined for their ability to induce SREBP-1c gene expression in Huh-7 liver cell line and they were weak partial agonists.

  制备了一系列的cinnolines / quinolines，发现4-苯基-cinnoline / quinolines具有2'，3'或2'，5'-二取代的苄氧基部分或1-Me-7-吲哚甲氧基部分4-苯基环的间位相对于LXRα表现出对LXRβ的良好结合选择性。LXRβ结合选择性调节剂在诱导J774巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达方面表现出良好的活性，而在LXRαGal4功能测定中的功效较差。26，37和41检查它们诱导的Huh-7肝细胞系SREBP-1c的基因表达的能力和它们弱的部分激动剂。
• NOVEL QUINOLINE ESTERS USEFUL FOR TREATING SKIN DISORDERS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20120010205A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed are quinoline esters of Formula (I): which are useful as Liver X receptors (LXR) modulators. Pharmaceutical compositions containing quinoline esters of Formula (I) and the use of quinoline esters of Formula (I) in the safe treatment of various skin disorders are also disclosed. Methods for preparing and using quinoline esters are further described.

  公开了式(I)的喹啉酯化合物，这些化合物可用作肝X受体（LXR）调节剂。还公开了含有式(I)的喹啉酯化合物的药物组合物，以及在安全治疗各种皮肤疾病中使用式(I)的喹啉酯化合物。进一步描述了制备和使用喹啉酯的方法。
• 5-Lipoxygenase modulators
  申请人：Nambi Ponnal

  公开号：US20070093524A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides the use of Liver X Receptor (LXR) modulators that have been identified to downregulate 5-lipoxygenase gene expression in order to treat various diseases and disorders that involve the function of the 5-LO protein in intracellular signaling (or other cellular processes) or the function of protein products downstream of 5-LO in intracellular signaling (i.e., leukotrienes).

  本发明提供了使用已经确定可以下调5-脂氧合酶基因表达的肝X受体（LXR）调节剂来治疗涉及5-LO蛋白在细胞内信号传导（或其他细胞过程）中的功能或5-LO下游蛋白质产物在细胞内信号传导中的功能（即白三烯）的各种疾病和障碍的方法。
• Quinolines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US07576215B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了I式化合物，可用于治疗或抑制LXR介导的疾病。