(-)-liriodentritol | 22006-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-liriodentritol
• 英文别名: 2,5-di-O-methyl-myo-inositol；(1R,2R,4S,5R)-3,6-dimethoxycyclohexane-1,2,4,5-tetrol；(±)-1,4-di-O-methyl-myo-inositol；DL-1,4-di-O-methyl-myo-inositol；rac-liriodendritol；(+/-)-1,4-Di-O-methyl-myo-inosit；(-)-liriodendritol
• CAS: 22006-88-8；28282-41-9；56246-31-2；137037-84-4
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: DYQWYDODKPTUPA-LHUYJCHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 (-)-liriodentritol 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₆₄H₆₈O₁₄P₄
  参考文献：
  名称：

  肌醇衍生物的四磷酸和双焦磷酸作为人血红蛋白的变构效应物：合成，分子识别和氧释放

  摘要：

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000421
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(-)-menthoxycarbonyl-myo-inositol 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-liriodentritol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的肌醇衍生物的区域选择性合成。肌醇1,4,5-三磷酸酯的高效合成。

  摘要：

  肌醇的区域选择性1- O-酰化和同时的光学拆分已通过渗碳，使用二正丁基锡-双-乙酰丙酮酸的金属转移，然后再与（-）-薄荷基氯甲酸酯酰化来实现。非对映体纯的1- ø - （ - ） - menthoxycarbonyl-肌醇肌醇1可以用作用于制备生物学上重要的起始材料肌肉在更短的和有效的方式肌醇磷酸盐和糖基磷脂酰肌醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74142-6

文献信息

• Synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs)
  作者：Andreas Stadelmaier、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/j.carres.2003.06.002

  日期：2003.11

  Two strategies towards the synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs) were elaborated which permit selective access to the O-1-, O-2-, and the O-6 position of the myo-inositol residue. Starting materials are 1,2:5,6- and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-DL-myo-inositol, respectively. In the latter case, the required assignment to the D- or L-series is based on the transformation of one enantiomer

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。
• Synthesis of oligo(spiroketal)s by polycondensation of silyl ethers derived from naturally occurring <i>myo</i> ‐inositol with 1,4‐cyclohexanedione
  作者：Atsushi Sudo、Tomoki Yamasaki、Takuro Yamashita、Dai Ishida

  DOI：10.1002/pola.29461

  日期：2019.12.15

  Oligo(spiroketal)s (OSKs) were synthesized from myo‐inositol, a naturally occurring cyclic compound bearing six hydroxyl groups. The successful synthesis of OSKs was achieved using silyl ethers 2 derived from 1,4‐di‐O‐alkylated myo‐inositol 1 as monomers, which underwent polycondensation with 1,4‐cyclohexanedione (CHD) at 0 °C in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst. Because of the

  寡（螺酮）（OSK）是由肌醇合成的，肌醇是一种天然存在的带有六个羟基的环状化合物。OSKs成功合成用甲硅烷基的醚获得2衍生自1,4-二ö烷基化肌醇肌醇1作为单体，其后行缩聚与三甲基甲硅烷的存在下1,4-环己二酮（CHD）在0℃下三氟甲磺酸酯为催化剂。由于甲硅烷基醚与酮的缩合反应具有不可逆的性质，因此所得的OSK 7的分子量比以前报道的通过四醇1的缩聚反应获得的OSK更高。CHD时，缩酮功能发生向后水解。此外，另一系列OSKs，的8，使用甲硅烷基醚合成3由2,5-二-衍生ö烷基化肌醇肌醇6，这是更对称的单体不是硅烷基醚2。甲硅烷基醚3与CHD进行了有效的缩聚反应，而四醇6没有进行缩聚反应，这表明将此类四醇衍生为相应的甲硅烷基醚是获得OSK的有效策略。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2407年至2414年
• Stereospecific Synthesis of 1,4-di-<i>O</i>-methyl-<i>myo</i>-inositol (liriodendritol)
  作者：Latif Kelebekli

  DOI：10.3184/030823407x262463

  日期：2007.11

  1,4-di- O-methyl- myo-inositol, a natural product, was synthesised starting from p-benzoquinone. The treatment of 5,6-dibromocyclohex-2-ene-1,4-diol with Na/ROH-system afforded a C₂-symmetric conduritol-B derivative key intermediate followed by acetylation. The OsO₄ oxidation and followed by acetylation gave the tetraacetates. The hydrolysis of the acetate groups furnished the desired the myo-inositol derivatives in high yield.

  从对苯醌开始合成了一种天然产物--1,4-二-O-甲基肌醇。用 Na/ROH 系统处理 5,6-二溴环己-2-烯-1,4-二醇可得到 C2 对称的缩醛醇-B 衍生物关键中间体，然后进行乙酰化。OsO4 氧化和随后的乙酰化反应产生了四乙酸酯。乙酸酯基团水解后可得到所需的肌醇衍生物，产率很高。
• 577. Cyclitols. Part XII. The formation of isopropylidene derivatives by ketal interchange
  作者：S. J. Angyal、R. M. Hoskinson

  DOI：10.1039/jr9620002985

  日期：——
• Tetrakisphosphates and Bispyrophosphates of myo-Inositol Derivatives as Allosteric Effectors of Human Hemoglobin: Synthesis, Molecular Recognition, and Oxygen Release
  作者：Alexandros E. Koumbis、Carolina D. Duarte、Claude Nicolau、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/cmdc.201000421

  日期：2011.1.3

  of these proved to be efficient allosteric effectors, with similar affinities for hemoglobin to that of myo‐inositol hexakisphosphate, which is one of the best known allosteric effectors of hemoglobin. The efficacy was found to be higher for free phosphates than pyrophosphates. As allosteric Hb effectors, these compounds enable enhanced oxygen release. These effects increase with the strength of Hb

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。