2-phenyl-5-methoxy-6-methyl-7-hydroxybenzopyran hydrochloride | 1447-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-5-methoxy-6-methyl-7-hydroxybenzopyran hydrochloride
• 英文别名: 7-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-flavylium-chlorid；7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2-phenyl-chromenylium; chloride；5-methoxy-6-methyl-2-phenylchromenylium-7-ol;chloride
• CAS: 1447-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₅O₃*Cl
• 分子量: 302.757
• InChiKey: KRLUCDKJGZLHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-methoxy-6-methyl-7-hydroxybenzopyran hydrochloride 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 g的产率得到血竭素高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物

  摘要：

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。

  公开号：

  CN105601604B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-5-methoxy-6-methyl-7-hydroxybenzopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物

  摘要：

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。

  公开号：

  CN105601604B

文献信息

• 383. The pigments of “dragon's blood” resin. Part II. A synthesis of dracorhodin
  作者：Alexander Robertson、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9500001882

  日期：——
• Brockmann; Junge, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 751,754
  作者：Brockmann、Junge

  DOI：——

  日期：——