2,4,6-三甲氧基-3-甲基苯甲醛 | 81574-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基-3-甲基苯甲醛
• 中文别名: 2-肼基嘧啶
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-2,4,6-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 81574-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NNWWFFKWMKJCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  355.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以96.7 %的产率得到1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  C-二甲基化黄酮作为可能的潜在抗结核和抗癌药物。

  摘要：

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201201
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  高效合成rottlerin及其两个亚基

  摘要：

  Rottlerin是一种从菲律宾古猿（Mallotus philippensis）分离出的天然产物，具有一系列生物活性。其化学结构的特征是通过亚甲基连接的两个不同的取代间苯三酚单元。在这项研究中，我们使用酚醛缩合作为关键反应完成了rottlerin的全合成。通过我们的方法，实现了两个结构亚基的克级制备，并且在最长的八线性步骤中以20％的总收率获得了rottlerin。我们的研究提供了一种实用的解决方案，以有效的方式获得rottlerin的样品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.049

文献信息

• Synthesis of new C-dimethylated chalcones as potent antitubercular agents
  作者：Rambabu Anandam、Surender Singh Jadav、Vasu Babu Ala、Mohamed Jawed Ahsan、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1007/s00044-018-2183-z

  日期：2018.6

  (H37Rv) by Microplate Alamar Blue assay (MABA) method at a concentration of 100–0.8 µg/mL. The chalcones, 9a, 9b, 9c, 9k, 9o, and 9p were found to have higher antitubercular activity than the standard drugs, while the remaining compounds showed moderate activity. The antitubercular activity of the chalcones, 9b (MIC90 = 3.98 µM) and 9o (MIC90 = 3.84 µM) was found to be more than two-fold more active

  以2-羟基-3,5-二甲基-4,6-二甲氧基苯乙酮为主要中间体，合成了一类新的C-二甲基化查耳酮（9a – q）。通过Microplate Alamar Blue分析（MABA）方法以100–0.8 µg / mL的浓度筛选化合物对结核分枝杆菌菌株（H 37 Rv）的抗结核活性。发现查耳酮9a，9b，9c，9k，9o和9p具有比标准药物更高的抗结核活性，而其余化合物则显示出中等活性。查尔孔的抗结核活性，发现9b（MIC 90  = 3.98 µM）和9o（MIC 90  = 3.84 µM）的活性是标准药物链霉素（MIC 90  = 10.75 µM）和环丙沙星（MIC 90  = 9.43 µM）的两倍以上。，但发现其抗结核活性比吡嗪酰胺高六倍（MIC 90  = 25.38 µM）。此外，进行了利用结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶（MtbPtp）的分子对接研究以观察对接分数。
• Phloroglucinol derivatives as anti-tumor agents: synthesis, biological activity evaluation and molecular docking studies
  作者：Fuli Zhang、Qingfu Lai、Weihong Lai、Ming Li、Xiaobao Jin、Lianbao Ye

  DOI：10.1007/s00044-021-02828-0

  日期：2022.1

  Phloroglucinol compounds isolated from Dryopteris fragrans (L.) Schott showed a variety of biological activities, such as anticancer and anti-inflammatory. In this study, we have made a number of modifications around the scaffold of phloroglucinol and synthesized phloroglucinol derivatives A1–A9, B1–B9, and C1–C3. We synthesized these compounds and investigated their effect on four human cancer cell

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。
• 血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中 间体化合物
  申请人：北京颖诺凯胜科技有限公司

  公开号：CN105601604B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及血竭素及其盐、中间体的制备方法以及这些中间体化合物。以间苯三酚三甲醚为起始原料，结合甲酰化反应、黄鸣龙还原法、甲基醚脱甲基反应及使用苄卤在酚羟基上引入苄基、以碳酸二甲酯作为甲基化试剂在酚羟基上引入甲基以及脱苄基、脱甲基等反应，通过反应的适当组合，保护‑脱保护策略，利用苯环上醛基与酚羟基的分子内氢键作用，以及控制适当反应条件，实现了多官能团取代的苯环核心结构即关键中间体化合物V、Ⅵ和Ⅶ的合成。本发明采用价廉易得、低毒的原料，合成血竭素及其盐，工艺路线短，成本低，各步化学选择都较高，总产率高达10％左右，工艺重现性好，可产业化，绿色经济。
• Total Synthesis of Wasabidienones B₁ and B₀ via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization
  作者：Laurent Pouységu、Mélanie Marguerit、Julien Gagnepain、Gildas Lyvinec、Andrew J. Eatherton、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/ol802183p

  日期：2008.11.20

  The first total synthesis of the natural nondimerizing o-quinol (+)-wasabidienone B-1 was achieved from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. The key dearomatizing transformation was efficiently accomplished via a hydroxylative phenol dearomatization reaction using the stabilized lambda(5)-iodane reagent IBX (SIBX). (+)-Wasabidienone B-1 was then converted into its congener (-)-wasabidienone B-0 via an improved thermally induced ring-contracting isomerization reaction.
• Carvalho, Christopher F.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1605 - 1612
  作者：Carvalho, Christopher F.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——