(1R,3R,4R,8S)-3,9-p-menthanediol | 289634-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R,8S)-3,9-p-menthanediol
• 英文别名: (1R,2R,5R)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 289634-71-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,8S)-3,9-p-menthanediol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,8S)-3,9-p-menthanediol
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷内酯的合成及感官特性

  摘要：

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00397-5
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1R,3R,4R,8S)-3,9-p-menthanediol
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷内酯的合成及感官特性

  摘要：

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00397-5

文献信息

• EP0621892B1
  申请人：——

  公开号：EP0621892B1

  公开（公告）日：1998-07-08
• [EN] USE OF FURANONES AS SCENTING INGREDIENTS<br/>[FR] UTILISATION DE FURANONES A TITRE D'INGREDIENTS PARFUMANTS
  申请人：——

  公开号：WO1994012143A2

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] Furanones of formula (I), wherein R<1> and R<2> are the same and each represents a methyl radical, or R<1> and R<2> are different and each represents a hydrogen atom or a methyl radical, or else R<1> and R<2> together represent a methylene radical, are useful as scenting ingredients for the preparation of scenting compositions and scented articles in that they impart coumarin and balsamtype fragrances.
  [FR] Les furanones de formule (I) dans laquelle les symboles R1 et R2, pris séparément, sont identiques et représentent chacun un radical méthyle, ou sont différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, ou, pris ensemble, représentent un radical méthylène, sont utiles à titre d'ingrédients parfumants pour la préparation de compositions parfumantes et d'articles parfumés, auxquels elles confèrent des odeurs de type coumariné et balsamique.
• Synthesis and Organoleptic Properties of p-Menthane Lactones
  作者：Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00397-5

  日期：2000.6

  The stereoselective synthesis and organoleptic properties of p-menthane lactones 7a–h are described. Apart from correcting the published data concerning these compounds, this work has also allowed an unambiguous identification of 7a, 7b and 7g in Italo Mitcham black peppermint oil (Mentha piperita). In addition, these lactones are of considerable interest to the perfume industry, due to their exceptional

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。