(R)-5-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone | 130256-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 5(R)-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone；(5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 130256-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DRLDUFKYUQLLIS-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 lipase-PS 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (R)-5-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱Q和（+）-番茄红素B和C的总合成

  摘要：

  利用后期的烯胺溴官能化策略，完成了（-）-石杉碱Q的十二步全合成。此外，还介绍了（+）-番茄红素B和C的第一个总合成。还报道了一种罕见的环氧胺中间体的前所未有的X射线晶体结构，并证明了该中间体在天然产物合成中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201409503

文献信息

• Enantiomerically Pure Cyclohexenones by Fe-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai、Qin Jiang、Gina Bui

  DOI：10.1021/ja994155m

  日期：2000.7.1

  cyclohexenones (e.g., 2) of high enantiomeric purity, by ultraviolet irradiation of enantiomerically pure alkenyl cyclopropanes such as1 in the presence of Fe(CO) 5. Given the many strategies for the preparation of enantiomerically pure alkenyl cyclopropanes that are available, 3 this promises to be a versatile method for the construction of cyclohexane derivatives.

  我们报告了一种构建高对映体纯度的 5-烷基环己烯酮（例如 2）的通用方法，通过对映体纯烯基环丙烷（例如 1）在 Fe（CO） 5 存在下的紫外线照射。 鉴于制备的许多策略的对映异构纯链烯基环丙烷，3 这有望成为构建环己烷衍生物的通用方法。
• Divergent Total Syntheses of (−)-Huperzine Q, (+)-Lycopladine B, (+)-Lycopladine C, and (−)-4-<i>epi</i>-Lycopladine D
  作者：Benke Hong、Dachao Hu、Jinbao Wu、Jing Zhang、Houhua Li、Yingming Pan、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/asia.201700364

  日期：2017.7.4

  We report herein our synthetic efforts towards the divergent syntheses of (−)‐huperzine Q (1), (+)‐lycopladine B (2), (+)‐lycopladine C (3), and (−)‐lycopladine D (4). The 10‐step total synthesis of (−)‐huperzine Q (1) and the first total syntheses of (+)‐lycopladines B (2) and C (3) were accomplished through a series of cascade reactions. Our approach involved a Michael addition/aldol/intramolecular

  我们在此报告了我们对（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2），（+）-番茄红素C（3）和（-）-番茄红素D（4）。（-）-石杉碱Q（1）的10个步骤的总合成以及（+）-番茄红素B（2）和C（3）的第一个总合成）是通过一系列级联反应完成的。我们的方法涉及迈克尔加成/羟醛/分子内C-烷基化序列形成6/9螺环，随后是乙烯加速的羰基-烯烃复分解反应，以构建常见的6/5/9环系统。最后，后期烯胺溴官能化使我们能够使用（-）-石杉碱Q（1），（+）-番茄红素B（2）和（+）-番茄红素C（3），以及串联的C4-表扬/复古-Claisen缩合家具（ - ） - 4-外延-lycopladine d（63）。
• Synthetic studies towards the immunosuppressant FK-506 synthesis of the C10C34 fragment
  作者：Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92267-6

  日期：1991.1

  The synthesis of the cyclohexyl moiety of FK-506 and its coupling reaction with the C10C26 fragment to provide an advanced synthetic intermediate(C10C34) are described.

  FK-506的环己基部分的合成和与C其偶联反应10 C 26片段以提供中间一个先进的合成（C 10 C 34）中有所描述。
• Enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes. Preparation of some useful chiral building blocks
  作者：M. Carda、J. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82266-1

  日期：1990.1

  PLE-catalyzed hydrolysis of prochiral cis-5-benzyloxymethyl-1,3-diacetoxycyclohexane and cis-5-benzyloxy-1,3-diacetoxycyclohexane proceeds with high enantiotoposelectivity. The preparation of some useful chiral building blocks is described.

  PLE催化的手性顺式-5-苄氧基甲基-1,3-二乙酰氧基环己烷和顺式-5-苄氧基-1,3-二乙酰氧基环己烷的水解具有高对映体选择性。描述了一些有用的手性构件的制备。
• Enantioselective and collective total synthesis of pentacyclic 19-<i>nor</i>-clerodanes
  作者：Zhi-Mao Zhang、Junliang Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1039/d3sc04335e

  日期：——

  total synthesis of seven pentacyclic 19-nor-clerodane diterpenoids, namely (+)-teucvin (+)-cracroson A, (+)-cracroson E, (+)-montanin A, (+)-teucvisin C, (+)-teucrin A, and (+)-2-hydroxyteuscorolide. An ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 4-methyl-2-pyrone with a chiral C5-substituted cyclohexa-1,3-dienol silyl ether is the key feature of the synthesis, which

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。