(S)-N-(trans-4-methoxycinnamoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 146137-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(trans-4-methoxycinnamoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-3-<3-(4-methoxyphenyl)-2(E)-propenoyl>-2-oxazolidinone；(S,E)-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-N-[(E)-4-MeOC6H4CHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 146137-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: GBGFAQKKLKORQI-XLNAKTSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.0-146.0 °C
• 沸点：
  487.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(trans-4-methoxycinnamoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3R)-3-((p-methoxyphenyl))pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3-取代焦谷氨酸和相关化合物的实用不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2172::aid-anie2172>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (S)-N-(trans-4-methoxycinnamoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a039

文献信息

• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。
• Michael Addition Reactions between Chiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-[(<i>E</i>)-Enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a General Method for Efficient Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids. Case of Topographically Controlled Stereoselectivity
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Hisanori Ueki、Yasufumi Ohfune、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja0535561

  日期：2005.11.1

  This paper describes a systematic study of addition reactions between the chiral Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (S)- or (R)-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a general and synthetically efficient approach to beta-substituted pyroglutamic acids and relevant compounds. These reactions were shown to occur at room temperature

  本文描述了甘氨酸席夫碱的手性 Ni(II) 配合物与 (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino] 二苯甲酮和 (S)- 或 (R) 之间的加成反应的系统研究-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones 作为 β 取代焦谷氨酸和相关化合物的通用且合成有效的方法。这些反应在室温下在非螯合有机碱的存在下发生，最值得注意的是，在两个新形成的立体中心都具有非常高的立体选择性（> 98% 非对映体过量 (de)）。发现反应的立体化学结果主要受迈克尔受体的立体化学偏好控制，甘氨酸配合物的手性仅影响反应速率。因此，在 (S) 构型的 Ni(II) 配合物和迈克尔受体的反应中，反应速率都非常高，可以制备具有几乎定量 (>98%) 化学和立体化学产率的相应产物。相比之下，(S)-配置的 Ni(II) 配合物和 (R)-配置的迈克尔受体的反应以明
• Virtually Complete Control of Simple and Face Diastereoselectivity in the Michael Addition Reactions between Achiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-(<i>E</i>-Enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones:  Practical Method for Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids and Prolines
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0495438

  日期：2004.7.1

  stereochemical outcome of the Michael addition reactions between nucleophilic glycine equivalents and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: The addition reactions between achiral Ni(II)-complex of the Schiff base of glycine with o-[N-α-pycolylamino]acetophenone and (S)- or (R)-3-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones were shown to occur at room temperature in the presence of nonchelating organic

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。
• An Access to Chiral Phthalides: Enantioselective Synthesis of Escitalopram
  作者：Rosaria Schettini、Antonella Dentoni Litta、Arianna Sinibaldi、Assunta D'Amato、Alicja M. Araszczuk、Marina Sicignano、Letizia Pagliarulo、Simone Naddeo、Giovanni Pierri、Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1002/adsc.202400007

  日期：2024.4.9

  A method for the asymmetric synthesis of phthalides containing a stereogenic γ-carbon has been described. The protocol, based on the arylogous Michael addition to chiral alkenoyl oxazolidinones catalyzed by a crown ether under phase-transfer conditions does not require anhydrous conditions and uses commercially available materials. A complete syn-stereocontrol is achieved and facial diastereoselectivities

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。
• A Convenient, Room-Temperature–Organic Base Protocol for Preparing Chiral 3-(Enoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Changchun Jiang、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3616::aid-hlca3616>3.0.co;2-o

  日期：2002.11

  In this study, we developed a new protocol for the preparation of the chiral 3-[(E)-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-ones under the ultimately simple reaction conditions starting with the corresponding enoyl chlorides and 1,3-oxazolidin-2-ones with Et3N/LiCl at room temperature. The method generally allows efficient preparation of various derivatives regardless of the steric and electronic nature of the substituents on both the enoyl or the oxazolidinone sites. Excellent yields, combined with the simplicity of the experimental procedures, render the present method immediately useful for preparing the target compounds.