methyl 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 82877-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 82877-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₂S₂
• 分子量: 525.555
• InChiKey: UPYDFIBZCTZTDS-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphonic acid 、 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 methyl 10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6,7-trideoxy-3,4:11,12-di-O-isopropylidene-7-nitro-β-L-dodecodialdo-(12R)-furanose-(12,9)-pyranoside-(1,5)
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574