((3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-Formyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester | 83122-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-Formyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 83122-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: NUEHRALAGPCGMJ-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-Formyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,6,7-trideoxy-3,4-O-isopropylidene-7-nitro-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 phosphonic acid 、 硫酸 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-Formyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法。3. 甲基 3,4,7,8-Tetra-O-acetyl-10-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-11,12-O-isopropylidene-β-L-dodecodialdo-(12R) -呋喃糖-(12,9)-吡喃糖苷-(1,5)

  摘要：

  高碳碳水化合物、十二糖衍生物已通过碱催化将硝基糖加成到糖醛上而合成。甲基2-苄氧羰基氨基-2,6,7-十三氧合-3,4-O-异亚丙基-7-硝基-α-D-半乳糖-庚基吡喃糖苷与3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基的加成反应-α-D-核二醛呋喃糖-(1,4) 生成硝基十二糖衍生物。然后将硝基十二糖衍生物转化为相应的羟基和乙酰氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1574