(1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one | 147593-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one
• CAS: 147593-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ACTLBQRXDVOSKF-QRTLGDNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.8h， 生成 (1S,2R)-2-(1-Carboxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Left-half taxoid building blocks from Hajos-Parrish ketone
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、R. Brondi-Alves、M.Muñoz Dorado、Q. Wang、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78551-0

  日期：1994.12

  A stereocontrolled access to the conveniently functionalized homochiral A-ring intermediates including B-seco taxanes is described.
• Studies towards the total synthesis of taxoids synthesis of an A-ring building unit
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、M.Muñoz Dorado、E. Toromanoff、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77510-1

  日期：1993.2

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 13, by a SmI2 mediated reductive pinacol coupling is presented.