(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one | 147592-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one
• CAS: 147592-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: HBEQYPYIBCVIBQ-FFSVYQOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3,3a-dihydro-2H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Left-half taxoid building blocks from Hajos-Parrish ketone

  摘要：

  A stereocontrolled access to the conveniently functionalized homochiral A-ring intermediates including B-seco taxanes is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78551-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以2.6%的产率得到(1S,3aR,7aS)-1-tert-Butoxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Studies towards the total synthesis of taxoids synthesis of an A-ring building unit
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、M.Muñoz Dorado、E. Toromanoff、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77510-1

  日期：1993.2

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 13, by a SmI2 mediated reductive pinacol coupling is presented.
• Left-half taxoid building blocks from Hajos-Parrish ketone
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、R. Brondi-Alves、M.Muñoz Dorado、Q. Wang、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78551-0

  日期：1994.12

  A stereocontrolled access to the conveniently functionalized homochiral A-ring intermediates including B-seco taxanes is described.
• Left and right-half taxoid building blocks from (S)-(+)-Hajos-Parrish ketone
  作者：Siméon Arseniyadis、Dmitry V. Yashunsky、Rossimiriam Pereira de Freitas、Manuel Muñoz Dorado、Pierre Potier、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00735-1

  日期：1996.9

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 4, and a 5-step synthesis of the cyclohexane derivative 5a from Hajos-Parrish ketone is presented.

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。