(1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-one | 147592-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-one
• CAS: 147592-98-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: UFWAOGNNWXUECR-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-one 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  由应变释放控制的光化学 1,3-酰基转移实现 (-)-Antroalbocin A 的全合成

  摘要：

  抗菌倍半萜类化合物 (-)-antroalbocin A ( 1 ) 的第一个生物启发、对映选择性和无保护基团的全合成已经从二甲酮通过 12 个步骤（总产率 5.4%）实现。有机催化的 Robinson 环化可以快速获得三环烯酮 ( 19 ) 作为去共轭和 sigmatropic 1,3-酰基转移的光化学多米诺过程的起始材料。该过程的计算数据表明，1,3-酰基转移受益于高度应变的 1,3-烯酮8。8向其桥接异构体5的转变是放能的，因此与未应变的底物相比，能够提高转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02347

文献信息

• Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives
  作者：Siméon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Jamal Ouazzani、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85563-0

  日期：1994.1

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.
• Studies towards the total synthesis of taxoids synthesis of an A-ring building unit
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R.Pereira de Freitas、M.Muñoz Dorado、E. Toromanoff、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77510-1

  日期：1993.2

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 13, by a SmI2 mediated reductive pinacol coupling is presented.
• Left and right-half taxoid building blocks from (S)-(+)-Hajos-Parrish ketone
  作者：Siméon Arseniyadis、Dmitry V. Yashunsky、Rossimiriam Pereira de Freitas、Manuel Muñoz Dorado、Pierre Potier、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00735-1

  日期：1996.9

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 4, and a 5-step synthesis of the cyclohexane derivative 5a from Hajos-Parrish ketone is presented.

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。
• Total Synthesis of (−)-Antroalbocin A Enabled by a Strain Release-Controlled Photochemical 1,3-Acyl Shift
  作者：Björn Siekmeyer、Dennis Lübken、Kevin Bajerke、Bastian Bernhardt、Peter R. Schreiner、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02347

  日期：2022.8.12

  The first bioinspired, enantioselective, and protecting group free total synthesis of the antibacterial sesquiterpenoid (−)-antroalbocin A (1) has been achieved in 12 steps (5.4% overall yield) from dimedone. An organocatalytic Robinson annulation gave rapid access to the tricyclic enone (19) as starting material for the photochemical domino process of deconjugation and sigmatropic 1,3-acyl shift.

  抗菌倍半萜类化合物 (-)-antroalbocin A ( 1 ) 的第一个生物启发、对映选择性和无保护基团的全合成已经从二甲酮通过 12 个步骤（总产率 5.4%）实现。有机催化的 Robinson 环化可以快速获得三环烯酮 ( 19 ) 作为去共轭和 sigmatropic 1,3-酰基转移的光化学多米诺过程的起始材料。该过程的计算数据表明，1,3-酰基转移受益于高度应变的 1,3-烯酮8。8向其桥接异构体5的转变是放能的，因此与未应变的底物相比，能够提高转化率。