5-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 1196473-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)oxy]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1196473-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BN₂O₅
• 分子量: 286.052
• InChiKey: DLUORMNCJKKNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.9%的产率得到5-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1

文献信息

• Benzoxaborole Antimalarial Agents. Part 4. Discovery of Potent 6-(2-(Alkoxycarbonyl)pyrazinyl-5-oxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Robert T. Jacobs、Denghui Guo、Virginia Sanders、Yvonne R. Freund、Brice Campo、Philip J. Rosenthal、Wei Bu、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Liang Li、Jie Ding、Yin Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00678

  日期：2015.7.9

  synthesized for a structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the changes in antimalarial activity which result from 6-aryloxy structural variation, substituent modification on the pyrazine ring, and optimization of the side chain ester group. This SAR study discovered highly potent 6-(2-(alkoxycarbonyl)pyrazinyl-5-oxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles (9, 27–34) with IC50s

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。
• Synthesis and SAR of novel benzoxaboroles as a new class of β-lactamase inhibitors
  作者：Yi Xia、Kathy Cao、Yasheen Zhou、M.R.K. Alley、Fernando Rock、Manisha Mohan、Maliwan Meewan、Stephen J. Baker、Sarah Lux、Charles Z. Ding、Guofeng Jia、Maureen Kully、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.024

  日期：2011.4

  A new class of benzoxaborole beta-lactamase inhibitors were designed and synthesized. 6-Aryloxy benzoxaborole 22 inhibited AmpC P99 and CMY-2 with K-i values in the low nanomolar range. Compound 22 restored antibacterial activity of ceftazidime against Enterobacter cloacae P99 expressing AmpC, a class C beta-lactamase enzyme. The SAR around the arylbenzoxaboroles, which included the influence of linker and substitutions was also established. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.