6-methoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 947163-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-6-methoxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 947163-26-0
• 化学式: C₈H₉BO₃
• 分子量: 163.969
• InChiKey: GAGAFKOBUXAXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE COMME AGENTS ANTIPROTOZOAIRES

  摘要：

  本发明提供了具有以下通式的新颖化合物，这些化合物可用于治疗原虫感染，包含此类化物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效成分的组合。

  公开号：

  WO2011049971A1

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Synthesis of Benzoxaboroles by <i>ortho</i>-Oxalkylation of Arylboronic Acids with Aldehydes/Ketones in the Presence of Brønsted Acids
  作者：Jing Zhao、Jiuxi Chen、Qing Xu、Huan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00032

  日期：2021.3.19

  Herein we describe a simple and efficient synthesis of benzoxaboroles from arylboronic acids and aldehydes or ketones in the presence of a Brønsted acid. This method greatly simplifies the starting materials and reduces the number of reaction steps. The reaction can also be accomplished with acetals and ketals. The reaction has a wide substrate scope and high practicability.

  在本文中，我们描述了在布朗斯台德酸存在下由芳基硼酸和醛或酮简单有效地合成苯并硼硼烷的方法。该方法大大简化了起始原料并减少了反应步骤。该反应也可以用缩醛和缩酮来完成。该反应具有广泛的底物范围和高实用性。
• 一种苯并硼唑的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112625056B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种苯并硼唑的合成方法，在有机溶剂中，在强酸催化剂的条件下，式(A)与(B)所示化合物发生脱水缩合反应，制得式(C)所示化合物。采用本发明方法制备苯并硼唑所用的原料上式(A)和(B)所示化合物和反应溶剂均简单易得；反应步骤简单，仅需一步即可得到产物；反应原子经济性高，反应条件温和；反应适于大量制备。
• 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN108329274B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本申请属于药物化学领域，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物。本申请还涉及这些化合物或其药物上可接受的盐及包含这些化合物的药物组合物在治疗布鲁顿酪氨酸激酶相关疾病中的用途。
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。