methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside | 63087-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-6-(iodomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 63087-96-7
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: AAEYGFITCYWQDV-KVPKETBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-4-azido-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-ethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碘 、 tetraphenylporphyrin 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4a-carba-β-l-lyxofuranose, 4a-carba-β-l-arabinofuranose and 2,2,5-trimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis

  摘要：

  A common method for the synthesis of 4a-carba-beta-L-lyxofuranose and 4a-carba-beta-L-arabinofuranose from D-mannose and 2,2,5-trimethy1-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one from o-ribose is described using catalytic Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) conditions and ring closing metathesis (RCM). In this transformation, omega-deoxy-omega-iodo manno/ribo furanoside undergoes reductive elimination in the presence of Mn/CrCl3 to give the corresponding olefin-aldehyde which was trapped by nucleophile under the same conditions to afford the desired diolefinic species. The ring closing metathesis reaction on these diolefinic species with Grubbs second generation catalyst produced the required carbocycles. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.014

文献信息

• Synthesis of (+)-Lycoricidine by the Application of Oxidative and Regioselective Ring-Opening of Aziridines
  作者：J. S. Yadav、G. Satheesh、Changalvala V. S. R. Murthy

  DOI：10.1021/ol100755v

  日期：2010.6.4

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-lycoricidine has been described. The salient features of this synthesis are the one-pot elimination followed by allylation reaction, ring-closing metathesis, stereoselective aziridine formation, Dess−Martin periodinane, and silica gel mediated oxidative ring-opening of aziridine to form α,β-unsaturated ketone (allyl amine) and intramolecular Heck cyclization

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。
• A stereoselective route towards highly functionalized 4,6-diaminocyclohexene derivatives
  作者：Steven H.L. Verhelst、Wouter Wiedenhof、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01364-3

  日期：2002.9

  A flexible synthetic route towards chirally pure 4,6-diaminocyclohexene derivatives based on palladium catalyzed allylic amination of carbohydrate derived cyclohexenes is presented.

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3