(-)-γ-lycorane-5-one | 219944-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (-)-γ-lycorane-5-one
• 英文别名: (1R,15S,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-trien-13-one
• CAS: 219944-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VRXBZRCDSOJASZ-YRXQGLPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.429±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.389±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-γ-lycorane-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular bromo-amination of 1,4-cyclohexadieneaminal: one-pot discrimination of two olefins and concise asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane

  摘要：

  环己烯-2,5-二烯基-1-甲醛与光学纯1,2-二芳基-1,2-二胺的反应，再经过分子内溴氨化，产生了一锅法在环己烷体系中对两种烯烃的辨别，这一过程用于(−)-γ-利克贺因的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b512161b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-γ-lycorane-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-γ-Lycorane Using Diastereoselective 5-Endo-Trig Radical Cyclization of N-Vinylic α-Halo Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2212

文献信息

• Intramolecular bromo-amination of 1,4-cyclohexadieneaminal: one-pot discrimination of two olefins and concise asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Yusuke Ohba、Hideki Hirose、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b512161b

  日期：——

  The reaction of cyclohexa-2,5-dienyl-1-methylaldehyde and optically pure 1,2-diaryl-1,2-diamine followed by intramolecular bromo-amination produced a one-pot discrimination of two olefins in the cyclohexane system, which was used for the asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane.

  环己烯-2,5-二烯基-1-甲醛与光学纯1,2-二芳基-1,2-二胺的反应，再经过分子内溴氨化，产生了一锅法在环己烷体系中对两种烯烃的辨别，这一过程用于(−)-γ-利克贺因的不对称合成。
• Total Synthesis of (-)-γ-Lycorane Using Diastereoselective 5-Endo-Trig Radical Cyclization of N-Vinylic α-Halo Amides
  作者：Masazumi Ikeda、Shinji Ohtani、Tatsunori Sato、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1055/s-1998-2212

  日期：1998.12