methyl 6-iodo-2-naphthoate | 5042-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-iodo-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-iodonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 5042-98-8
• 化学式: C₁₂H₉IO₂
• 分子量: 312.107
• InChiKey: KELWZOXSBNQKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-iodo-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三聚氯氰 、 Kryptofix222[18F]钾盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.32h， 生成 [¹⁸F]-2-(chloromethyl)-6-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  无载体添加的官能化[18F]氟芳烃的一步合成作为二芳基碘鎓盐的标记合成子†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的

  DOI：

  10.1039/c3ob41353e
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-[2]naphthonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 6-iodo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of Radiolabeled (Hetero)Aromatic Analogues of <i>N</i>-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzamide for Imaging and Targeted Radionuclide Therapy of Melanoma
  作者：Jean-Michel Chezal、Janine Papon、Pierre Labarre、Claire Lartigue、Marie-Josephe Galmier、Caroline Decombat、Olivier Chavignon、Jean Maublant、Jean-Claude Teulade、Jean-Claude Madelmont、Nicole Moins

  DOI：10.1021/jm701424g

  日期：2008.6.1

  discovered. Targeted radionuclide therapy concentrates the effects on tumor cells, thereby increasing the efficacy and decreasing the morbidity of radiotherapy. In this context, analogues of N-(2-diethylaminoethyl)-4-iodobenzamide (BZA) are of interest. Various (hetero)aromatic analogues 5 of BZA were synthesized and radioiodinated with (125)I, and their biodistribution in melanoma-bearing mice was studied

  使用对黑素瘤组织具有特定亲和力的放射性碘化化合物的靶向放射性核素治疗是弥散性黑素瘤的一种有前途的治疗方法，但具有理想动力学特征的候选药物仍有待发现。靶向放射性核素疗法集中了对肿瘤细胞的作用，从而提高了疗效并降低了放射疗法的发病率。在这种情况下，N-（2-二乙基氨基乙基）-4-碘代苯甲酰胺（BZA）的类似物是令人关注的。合成了多种BZA的（杂）芳族类似物5并用（125）I进行了放射性碘标记，并在静脉注射后研究了它们在荷黑素瘤小鼠中的生物分布。大多数[（125）I] 5标记的化合物似乎与黑素瘤肿瘤特异性结合并且具有中到高亲和力。5h和5k这两种化合物，
• Integration of borylation of aryllithiums and Suzuki–Miyaura coupling using monolithic Pd catalyst
  作者：A. Nagaki、K. Hirose、Y. Moriwaki、K. Mitamura、K. Matsukawa、N. Ishizuka、J. Yoshida

  DOI：10.1039/c5cy02098k

  日期：——

  Integration of the preparation of arylboronic esters via aryllithiums and Suzuki–Miyaura coupling using monolithic Pd catalyst without an intentionally added base was achieved. A continuous operation has been done successfully for over 21 hours.

  通过使用整体式Pd催化剂而无需有意添加碱的情况下，通过芳基锂和Suzuki-Miyaura偶联制备芳基硼酸酯的过程得以实现。连续操作已成功完成21个小时以上。
• Pure Organic Room Temperature Phosphorescence from Excited Dimers in Self-Assembled Nanoparticles under Visible and Near-Infrared Irradiation in Water
  作者：Xiao-Fang Wang、Hongyan Xiao、Peng-Zhong Chen、Qing-Zheng Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Yu-Zhe Chen、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b00859

  日期：2019.3.27

  Pure organic room temperature phosphorescence (RTP) has unique advantages and various potential applications. However, it is challengeable to achieve organic RTP under visible and near-infrared (NIR)-light excitation, especially in aqueous solution. Herein we assemble difluoroboron β-diketonate compounds to form organic nanoparticles (NPs) in water. The resulting NPs are able to show efficient RTP

  纯有机室温磷光（RTP）具有独特的优势和各种潜在的应用。然而，在可见光和近红外 (NIR) 光激发下实现有机 RTP 具有挑战性，尤其是在水溶液中。在此，我们组装二氟硼 β-二酮化合物以在水中形成有机纳米颗粒 (NPs)。由此产生的 NPs 能够在可见光和近红外光激发下显示出高效的 RTP、有效的吸收和明亮的 HeLa 细胞成像。更引人注目的是，光谱研究、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算表明，有机 NPs 中的有效 RTP 源自处于激发态的二聚体。
• Oxygen Sensing Difluoroboron Dinaphthoylmethane Polylactide
  作者：Christopher A. DeRosa、Jelena Samonina-Kosicka、Ziyi Fan、Hansford C. Hendargo、Douglas H. Weitzel、Gregory M. Palmer、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00394

  日期：2015.5.12

  (∼435 nm) and fluorescence tunability by molecular weight. Fluorescence colors range from yellow (∼530 nm) in 10–12 kDa polymers to green (∼490 nm) in 20–30 kDa polymers. Room-temperature phosphorescence (RTP) and thermally activated delayed fluorescence (TADF) are present under a nitrogen atmosphere. For the iodine-substituted derivative, BF2dnm(I)PLA, clearly distinguishable fluorescence (green) and

  固态二氟硼β-二酮-聚乳酸（BF 2 bdk-PLA）材料的双重发射特性已被用作生物氧传感器。具有红移吸收和发射的染料对于多重检测和体内成像非常重要，因此合成了羟基功能化二萘甲酰甲烷引发剂和具有扩展共轭的染料-PLA 缀合物 BF 2 dnm(X)PLA (X = H, Br, I)。发光材料表现出红移吸光度（~435 nm）和荧光可调谐性（根据分子量）。荧光颜色范围从 10-12 kDa 聚合物中的黄色（∼530 nm）到 20-30 kDa 聚合物中的绿色（∼490 nm）。在氮气气氛下存在室温磷光（RTP）和热激活延迟荧光（TADF）。对于碘取代衍生物 BF 2 dnm(I)PLA，存在清晰可辨的荧光（绿色）和磷光（橙色）峰，使其成为比率氧传感和成像的理想选择。具有较弱相对磷光强度和较长磷光寿命的溴化物和氢类似物可用作高灵敏度、浓度无关、基于寿命的氧传感器或用于门控发射检测。BF 2
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：Madelmont Jean-Claude

  公开号：US20100061928A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): in which R 1 represents a radionuclide, Ar represents an aromatic nucleus, m is an integer varying from 2 to 4, R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkenyl group or an aryl group chosen from a phenyl, benzyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, indolyl, indazolyl, furyl and thienyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids, in the preparation of a radiopharmaceutical composition intended for the diagnosis and/or treatment of melanoma.

  本发明涉及使用式（I）化合物：其中R1代表放射性核素，Ar代表芳香环，m为2到4的整数，R2和R3代表独立的氢原子，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基或苯基，所述苯基选择自苯基，苄基，咪唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吲哚基，吲唑基，呋喃基和噻吩基，并且它们与药学上可接受的酸的加成盐，用于制备放射性药物组合物，用于诊断和/或治疗黑色素瘤。