| 1415638-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1415638-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: XNFAVEMXQBUFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硼酸后期磺酰化通过磺胺的 N-S 键活化

  摘要：

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05669
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硼酸后期磺酰化通过磺胺的 N-S 键活化

  摘要：

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05669

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。
• Asymmetric Enynylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aldimines Catalyzed by Zn-BINOL Complexes
  作者：Zhen-Yan Yang、Tian-Lin Liu、Yan Zheng、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500400

  日期：2015.6

  An efficient enynylation of N-sulfonyl aldimines is described herein. In the presence of Zn-BINOL complexes, catalytic enantioselective addition reactions of terminal 3-en-1-ynes to N-sulfonyl aldimines proceed smoothly to produce enynylated carbinamines in up to 96 % yield and 95 % ee. The adducts are versatile synthetic intermediates that readily undergo Pauson–Khand cycloaddition reactions to give

  本文描述了 N-磺酰基醛亚胺的有效烯基化。在 Zn-BINOL 配合物的存在下，末端 3-en-1-yne 与 N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成反应顺利进行，以高达 96% 的产率和 95% 的 ee 生成烯化氨基甲酸酯。加合物是通用的合成中间体，可以很容易地进行 Pauson-Khand 环加成反应，得到原本难以获得的多环产物。
• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Imines via Ir/Cu Dual Photoredox Catalysis
  作者：Xian Du、Jing-Song Zhen、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Yeqin Zheng、Can Xue、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01260

  日期：2022.6.10

  sulfonyl imines as sulfonyl radical precursors for hydrosulfonylation of activated alkenes via visible-light irradiation. By preinstallation of functional groups into the sulfonamides and subsequent hydrosulfonylation, a variety of complex sulfones were synthesized with good efficiency under Ir/Cu dual photoredox catalysis. Additionally, this protocol expands the research in late-stage N–S bond modification

  磺胺类药物具有广泛应用、优异的预官能化能力和广泛的官能团相容性等优点。我们在这里报道了利用磺酰基亚胺作为磺酰基自由基前体，通过可见光照射对活化烯烃进行氢磺酰基化。通过在磺胺类化合物中预安装官能团并随后进行氢磺酰化，在 Ir/Cu 双光氧化还原催化下高效合成了多种复杂的砜类化合物。此外，该协议扩展了磺胺类药物后期 N-S 键修饰的研究。
• Photocatalytic Late-Stage Functionalization of Sulfonamides via Sulfonyl Radical Intermediates
  作者：Michael J. Tilby、Damien F. Dewez、Loïc R. E. Pantaine、Adrian Hall、Carolina Martínez-Lamenca、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.2c01442

  日期：——

  access radical chemistry, which is harnessed by combining pharmaceutically relevant sulfonamides with an assortment of alkene fragments. Additionally, the sulfinate anion can be readily obtained, further broadening the options for sulfonamide functionalization. Mechanistic studies suggest that energy-transfer catalysis (EnT) is in operation.

  大量的药物分子和农用化学品都含有磺胺官能团。然而，磺胺类药物很少被视为合成有用的官能团。为了应对这一限制，本文描述了一种后期功能化策略，该策略允许磺胺类药物转化为关键的磺酰基自由基中间体。该方法利用无金属光催化方法来获得自由基化学，该方法通过将药学相关的磺胺类药物与各种烯烃片段结合来加以利用。此外，亚磺酸根阴离子可以很容易地获得，进一步拓宽了磺胺官能化的选择范围。机理研究表明，能量转移催化（EnT）正在运行。