2-amino-7-methylquinoline | 49609-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-methylquinoline
• 英文别名: 7-methyl-quinolin-2-ylamine；2-Amino-7-methylquinolin；7-Methylquinolin-2-amine
• CAS: 49609-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD18802759
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PNGKBDPQOHMGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 联苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330

文献信息

• [EN] SMALL-MOLECULE NADPH OXIDASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE 2 À PETITE MOLÉCULE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2021105497A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The invention provides compounds of Formula (II) which comprise two terminal 2-aminoquinoline moieties. They are novel and potent inhibitors of the p47phox-p22phox protein-protein interaction that can inhibit the assembly and thus activation of the multisubunit and superoxide-generating NADPH oxidase 2 complex. The compounds are therapeutically relevant as they can reduce cell damage in diseases where NADPH oxidase 2 is a major contributor to generation of reactive oxygen species (ROS) and oxidative stress.

  该发明提供了公式（II）的化合物，其中包括两个末端的2-氨基喹啉基团。它们是新颖且有效的 p47phox-p22phox 蛋白质相互作用抑制剂，可以抑制多亚基和产生超氧化物的 NADPH 氧化酶 2 复合物的组装和激活。这些化合物在治疗上具有重要意义，因为它们可以减少 NADPH 氧化酶 2 在产生活性氧物种（ROS）和氧化应激中起主要作用的疾病中的细胞损伤。
• [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099276A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020205867A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括含有本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170050964A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 —P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。
• PYRIDOPYRIMIDINE COMPOUNDS ACTING AS MTORC 1/2 DOUBLE-KINASE INHIBITORS
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20200339568A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed are a series of pyridopyrimidine compounds and a use of same in the preparation of drugs associated with mTORC 1/2 dual complex inhibitors, and specifically disclosed is a use of the compounds as shown in formula (IV), tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof in the preparation of drugs associated with mTORC 1/2 dual complex inhibitors.

  本文披露了一系列吡啶吡嘧啶化合物及其在制备与mTORC 1/2双复合物抑制剂相关的药物中的用途，具体披露了将所述化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐如公式（IV）所示用于制备与mTORC 1/2双复合物抑制剂相关的药物。