3-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: UPVRKIQHXPVRAG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(4-bromophenyl)methyl]-2-[(1E)-2-phenylethenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的嘧啶和吡唑并噻吩并稠合的嘧啶衍生物，作为有效和口服活性的诱导型一氧化氮合酶二聚抑制剂，对关节炎有效

  摘要：

  为了发现和开发针对关节炎的类药物消炎药，我们在较早的基础上发现了“ Hit”并克服了毒性缺点，共有89种新型嘧啶，吡唑并[4,3- d ]嘧啶和噻吩并十二类化合物设计，合成和筛选[3,2- d ]嘧啶衍生物对NO的抗炎活性以及对正常肝细胞（LO2）的毒性。平衡毒性和活性之间的关系已通过多个步骤进行了总结，发现标题化合物22o，22l显示出较低的毒性（分别针对LO2：IC 50  = 2934、2301μM）和对NO释放的有效作用（IR = 98.3）分别为10μM时的97.67％）。此外，化合物22o表现出有效的iNOS抑制活性，IC 50值为0.96μM，并且可能干扰活性二聚iNOS的稳定性和形成。它的体内抗炎活性由AIA大鼠模型评估。此外，代谢稳定性，CYP，体内PK研究，急性毒性研究和亚急性毒性评估的结果表明，该化合物具有良好的药物样治疗特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113174
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的嘧啶和吡唑并噻吩并稠合的嘧啶衍生物，作为有效和口服活性的诱导型一氧化氮合酶二聚抑制剂，对关节炎有效

  摘要：

  为了发现和开发针对关节炎的类药物消炎药，我们在较早的基础上发现了“ Hit”并克服了毒性缺点，共有89种新型嘧啶，吡唑并[4,3- d ]嘧啶和噻吩并十二类化合物设计，合成和筛选[3,2- d ]嘧啶衍生物对NO的抗炎活性以及对正常肝细胞（LO2）的毒性。平衡毒性和活性之间的关系已通过多个步骤进行了总结，发现标题化合物22o，22l显示出较低的毒性（分别针对LO2：IC 50  = 2934、2301μM）和对NO释放的有效作用（IR = 98.3）分别为10μM时的97.67％）。此外，化合物22o表现出有效的iNOS抑制活性，IC 50值为0.96μM，并且可能干扰活性二聚iNOS的稳定性和形成。它的体内抗炎活性由AIA大鼠模型评估。此外，代谢稳定性，CYP，体内PK研究，急性毒性研究和亚急性毒性评估的结果表明，该化合物具有良好的药物样治疗特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113174

文献信息

• 芳香环乙烯基噻吩并嘧啶类化合物和制剂、该 化合物的制备方法及应用
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN110357901B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种芳香环乙烯基噻吩并嘧啶类化合物和制剂、该化合物的制备方法及应用，涉及抗炎类化合物技术领域，包含如下式A、式B和式C三种结构；本发明所述化合物具有良好的抗炎活性，在各种急慢性炎症的治疗中体现出良好的应用前景，在对如脓毒血症等急性炎症和以Ⅱ型糖尿病、阿尔海默茨病和动脉粥样硬化症为代表的慢性炎症的治疗中体现了良好的应用潜力。
• Broggini, Gianluigi; Garanti, Luisa; Molteni, Giorgio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2801 - 2812
  作者：Broggini, Gianluigi、Garanti, Luisa、Molteni, Giorgio、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——