(-)-1,2-双((2s,5s)-2,5-二甲基膦)乙烷 | 136779-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: (-)-1,2-双((2s,5s)-2,5-二甲基膦)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)ethane
• 英文别名: (S,S)-1,2-bis(2,5-dimethylphospholano)ethane；(S,S)-Me-BPE；(S,S)-MeBPE；(S,S,S,S)-1,2-bis-(2,5-dimethyl-phospholan-1-yl)ethane；(-)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphosphorano)ethane；(S,S)-1,2-bis(2,5-dimethyl-phosphorano) ethane；(2S,5S)-1-[2-[(2S,5S)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]ethyl]-2,5-dimethylphospholane
• CAS: 136779-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₈P₂
• 分子量: 258.324
• InChiKey: IRCDUOCGSIGEAI-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -263° ±3° (c 1, hexane)
• 沸点：
  64-67 °C0.06 mm Hg
• 密度：
  0.938 g/mL at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  避免光、明火和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 2845 4.2/PG 1

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基磷]乙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S,S)-Me-BPE
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
引火液体 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H250 暴露在空气中会自燃。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P222 不允许接触空气。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P334 如皮肤沾染：浸入冷水中/ 用湿绷带包扎。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P422 内装物存放于惰性气体之下。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S,S)-Me-BPE
别名
: C14H28P2
分子式
: 258.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
切勿靠近火源。－严禁烟火。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
抗热的保护手套
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 64 - 67 °C
f) 起始沸点和沸程
64 - 67 °C 在 0.08 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.938 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
根据类别1，此物质或混合物为发火性物质.
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
遇水剧烈反应。
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2845 国际海运危规: 2845 国际空运危规: 2845
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: PYROPHORIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((-)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-
dimethylphospholano)ethane)
国际海运危规: PYROPHORIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((-)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-
dimethylphospholano)ethane)
国际空运危规: Pyrophoric liquid, organic, n.o.s. ((-)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)ethane)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.2 国际海运危规: 4.2 国际空运危规: 4.2
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium dichloroaurate 、 (-)-1,2-双((2s,5s)-2,5-二甲基膦)乙烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到bis(1,2-bis(2,5-dimethylphospholano)ethane)aurate(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  EP1958951

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-1,2-双((2s,5s)-2,5-二甲基膦)乙烷
  参考文献：
  名称：

  新的手性膦酸酯；合成，表征及其在不对称氢化反应中的用途

  摘要：

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86109-1
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-bis(2-(dimethyl(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)buta-1,3-diyne 、 3-(2-(ethoxycarbonylethynyl)phenyl)prop-2-ynoic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (-)-1,2-双((2s,5s)-2,5-二甲基膦)乙烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-ethyl 9,9-dimethyl-3-(2-(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)phenyl)-4-(2-(2-(dimethyl-(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)ethynyl)-1-phenyl-silafluorene-2-carboxylate 、 (+)-ethyl 9,9-dimethyl-3-(2-(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)phenyl)-4-(2-(2-(dimethyl-(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)ethynyl)-1-phenyl-silafluorene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition

  摘要：

  硅螺旋烯是一种包含两个硅烯单元的螺旋手性结构，通过手性铱催化的分子间[2+2+2]环加成反应将四炔与二烯结合合成，同时还进行了镍介导的分子内[2+2+2]环加成反应。所获得的高对映体丰富度的硅螺旋烯（对映体丰度高达93% ee）的光物理性质也进行了测量。

  DOI：

  10.1039/c1cc16762f

文献信息

• Catalytic Preparation of Cyclic Carboxylic Esters
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20090275761A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Preparation of cyclic esters by hydrogenation of a carbonyl group in at least one anhydride radical —C(O)—O—C(O)— of a cyclic dicarboxylic or polycarboxylic anhydride by means of hydrogen in the presence of a homogeneous noble metal catalyst, characterized in that the hydrogenation is carried out in a homogeneous reaction mixture using an iridium catalyst. The cyclic esters are obtained in good chemical and optical yields when prochiral anhydrides are used together with chiral iridium catalysts.

  通过在至少一个环状二羧酸酐基团—C(O)—O—C(O)—中的羰基团上加氢来制备环酯，所述环状二羧酸酐为环状二羧酸酐或多羧酸酐，通过在均相贵金属催化剂存在下使用氢气，在均相反应混合物中使用铱催化剂进行氢化反应。当使用外消旋酸酐与手性铱催化剂一起时，可以获得良好的化学和光学产率。
• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation
  申请人：MULLER Hans Rudolf

  公开号：US20080306263A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Process for the preparation of tetrahydropterin and tetrahydropterin derivatives by hydrogenating pterin and pterin derivatives with hydrogen in the presence of a hydrogenating catalyst, in which the hydrogenation is carried out in a polar reaction medium and metal complexes that are soluble in the reaction medium are employed as the hydrogenation catalysts. The process is suited to the hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, of folic acid, folio acid salts, folio acid esters, folio acid ester salts or dihydroforms thereof, with the proviso that in the event of using folic acid, carboxylic acid salts thereof or dihydroforms thereof the reaction medium is aqueous, and in the event of using folic acid esters, folic acid ester salts or dihydroforms thereof the reaction medium is an alcohol. The process opens up straightforward access to achiral and chiral pterin derivatives.

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。
• Novel phosphine ligands
  申请人：Iding Hans

  公开号：US20070100152A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention is concerned with new phosphine ligands of the formula I wherein R 1 and R 2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, —SO 2 —R 7 , —SO 3 − , —CO—NR 8 R 8′ , carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R 3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 4′ and R 4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R 4′ and R 4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R 5 and R 6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; or linked together to form a 3-8-membered carbocyclic ring or an aromatic ring; R 7 is alkyl, aryl or NR 8 R 8′ ; and R 8 and R 8′ are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.

  这项发明涉及具有以下结构的新膦配体I： 其中 R1和R2分别独立地是烷基、芳基、环烷基或杂环芳基，所述烷基、芳基、环烷基或杂环芳基可以被烷基、烷氧基、卤素、羟基、氨基、单烷基或二烷基氨基、芳基、—SO2—R7、—SO3−、—CO—NR8R8′、羧基、烷氧羰基、三烷基硅基、二芳基烷基硅基、二烷基芳基硅基或三芳基硅基取代； R3是烷基、环烷基、芳基或杂环芳基； R4′和R4独立地表示氢、烷基或可选择地取代的芳基；或R4′和R4与它们连接的C原子一起形成3-8成员的碳环； 虚线不存在或存在并形成双键； R5和R6独立地是氢、烷基或芳基；或联合形成3-8成员的碳环或芳香环； R7是烷基、芳基或NR8R8′； R8和R8′独立地是氢、烷基或芳基； 这些配体的金属配合物以及将这些金属配合物用作不对称反应催化剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2012041986A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to a process of manufacture of compounds of formula (B) wherein R1, R2 and R3 are as defined for compounds of formula (A), which process comprises hydrogenation of compounds of general formula (A). In particular, the present invention relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (B1), which is useful as an anticonvulsive drug.

  本发明涉及一种制造化合物的过程，其化学式为（B），其中R1、R2和R3如化合物的化学式（A）所定义，该过程包括对一般化合物的氢化的步骤。具体而言，本发明涉及一种改进的制备拉考司酰胺（LCM），即（R）-2-乙酰基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（B1）的过程，该化合物作为抗惊厥药物。