1,4-bis(2-(dimethyl(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)buta-1,3-diyne | 1356907-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-(dimethyl(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: [2-[4-[2-[Dimethyl(2-phenylethynyl)silyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-dimethyl-(2-phenylethynyl)silane；[2-[4-[2-[dimethyl(2-phenylethynyl)silyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-dimethyl-(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 1356907-37-3
• 化学式: C₃₆H₃₀Si₂
• 分子量: 518.805
• InChiKey: FIODOCQWPZVJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-(dimethyl(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)buta-1,3-diyne 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硅系四炔的连续HDDA和TDDA反应用于合成二苯并甲硅烷基稠合的多环化合物及其独特的反应性†

  摘要：

  具有1,3-二炔部分的硅链四炔通过连续的六氢和四氢-狄尔斯-阿尔德反应进行反应，得到一系列含有二苯并甲硅烷基骨架的稠合多环芳族化合物。产物中的苯环起1，3-二烯的作用，并与活性炔烃和氧反应生成[4 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1039/c9sc00960d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-溴苯基)-1,3-丁二炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-(dimethyl(2-phenylethynyl)silyl)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition

  摘要：

  硅螺旋烯是一种包含两个硅烯单元的螺旋手性结构，通过手性铱催化的分子间[2+2+2]环加成反应将四炔与二烯结合合成，同时还进行了镍介导的分子内[2+2+2]环加成反应。所获得的高对映体丰富度的硅螺旋烯（对映体丰度高达93% ee）的光物理性质也进行了测量。

  DOI：

  10.1039/c1cc16762f

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of silahelicenes using Ir-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Toshifumi Uchiyama、Yusuke Yoshinami、Satoshi Takayasu、Kyoji Tsuchikama、Kohei Endo

  DOI：10.1039/c1cc16762f

  日期：——

  Silahelicenes, which contain two silole moieties in a helically chiral structure, were synthesized by a chiral Ir-catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of tetraynes with diynes along with a Ni-mediated intramolecular [2+2+2] cycloaddition. The photophysical properties of the obtained highly enantiomerically enriched silahelicenes (up to 93% ee) were also measured.

  硅螺旋烯是一种包含两个硅烯单元的螺旋手性结构，通过手性铱催化的分子间[2+2+2]环加成反应将四炔与二烯结合合成，同时还进行了镍介导的分子内[2+2+2]环加成反应。所获得的高对映体丰富度的硅螺旋烯（对映体丰度高达93% ee）的光物理性质也进行了测量。
• Consecutive HDDA and TDDA reactions of silicon-tethered tetraynes for the synthesis of dibenzosilole-fused polycyclic compounds and their unique reactivity
  作者：Akihito Mitake、Rikako Nagai、Ayato Sekine、Hideaki Takano、Natsuhiko Sugimura、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/c9sc00960d

  日期：——

  Silicon-tethered tetraynes possessing a 1,3-diyne moiety underwent consecutive hexadehydro- and tetradehydro-Diels–Alder reactions to give a series of fused polycyclic aromatic compounds containing a dibenzosilole skeleton. The benzene ring in the product acted as a 1,3-diene and reacted with the active alkyne as well as oxygen to provide [4 + 2] cycloadducts.

  具有1,3-二炔部分的硅链四炔通过连续的六氢和四氢-狄尔斯-阿尔德反应进行反应，得到一系列含有二苯并甲硅烷基骨架的稠合多环芳族化合物。产物中的苯环起1，3-二烯的作用，并与活性炔烃和氧反应生成[4 + 2]环加合物。