dimethyl 3-formyl-9-hydroxy-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate | 156630-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-formyl-9-hydroxy-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
• CAS: 156630-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₇
• 分子量: 345.309
• InChiKey: YFXINTYHVRZKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyltriphenylphosphonium bromide 、 dimethyl 3-formyl-9-hydroxy-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 、 dimethyl 9-hydroxy-1-oxo-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(6-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 四氯苯醌 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 dimethyl 3-formyl-9-hydroxy-1-oxo-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701