二氯二甲基硅烷 | 75-78-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯二甲基硅烷
• 中文别名: 二甲基二氯硅烷；二氯二甲基硅；二甲基二氯化硅；DMDCS
• 英文名称: dimethylsilicon dichloride
• 英文别名: Dimethyldichlorosilane；dichlorodimethylsilane；dimethylsilyl dichloride；DMDCS；dichloro(dimethyl)silane
• CAS: 75-78-5
• 化学式: C₂H₆Cl₂Si
• mdl: MFCD00000491
• 分子量: 129.061
• InChiKey: LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -76 °C
• 沸点：
  70 °C(lit.)
• 密度：
  1.333 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  3 °F
• 溶解度：
  sol chlorinated solvents and ethereal solvents; reacts with protic solvents.
• 物理描述：
  Dimethyldichlorosilane appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Flash point 16°F. Vapor and liquid may cause burns. Denser than water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  SHARP, LIKE HYDROCHLORIC ACID
• 蒸汽密度：
  4.45 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  144 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  716 °F (380 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 汽化热：
  100 BTU/LB = 58 CAL/G = 2.4X10+5 JOULE/KG
• 表面张力：
  20.1 DYNES/CM = 0.0201 N/M at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4038 at 30 °C
• 保留指数：
  593;606;596.1;598
• 稳定性/保质期：
  1. 本品剧毒，对呼吸道及皮肤有刺激作用。长期接触后，可能会出现鼻黏膜萎缩或支气管炎等症状，同时还会引起头痛、嗜睡、乏力以及胸痛等不适。操作时要特别注意，遇水会释放出氯化氢气体，具有刺激性和腐蚀性。若触及皮肤和眼睛，应用大量清水冲洗。设备应密闭，操作人员需穿戴好防护用具。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：强氧化剂、酸类、醇类、胺类以及强碱等物质。 4. 应避免接触潮湿空气和高温环境。 5. 聚合危害：不会发生聚合反应。 6. 分解产物：主要产生氧化硅和氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

氯硅烷在与组织液接触时，会迅速水解释放氯化氢。

... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。气促。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Sore throat. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。水泡。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Blisters. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S36/37,S59,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  VV3150000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H225,H302,H314,H331
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 包装要求密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32186
ＣＡＳ:	75-78-5
中文名称:	二甲基二氯硅烷
英文名称:	dimethyldichlorosilane；dichlorodimethylsilane
别 名:	二氯二甲基硅烷
分子式:	C 2 H 6 Cl 2 Si；(CH 3 ) 2 SiCl 2
分子量:	129.06
熔 点:	<-86℃ 沸点：70.5℃
密 度:	相对密度(水=1)1.07；
蒸汽压:	-16℃
溶解性:	溶于苯、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，在潮湿空气中发烟
危险标记:	7(易燃液体)，20(腐蚀品)
用 途:	用作硅酮制造的中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对呼吸道和眼睛、皮肤粘膜有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿，化学性肺炎、肺炎、肺水肿而致死。接触本品的工人可有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、恶心、呕吐、喘息、易激动、皮肤发痒等症状。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LC504910mg/m3，4小时(大鼠吸入) 危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热或遇水分解放热，放出有毒的腐蚀性烟气。具有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硅、氯化氢。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 四甲基二氨基二苯甲酮比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编 5.环境标准： 中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排烘沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制面的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。 眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。 身体防护：穿胶布防毒衣。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误 服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。禁止用水或泡沫灭火。

制备方法与用途

理化性质

二甲基二氯硅烷是一种无色液体，易溶于苯和醚。在潮湿空气中会发烟，并具有高毒性与易燃性。

用途

二甲基二氯硅烷是有机硅工业中最广泛生产的单体。其上游原料为金属硅和氯甲烷，下游产物包括DMC、D4等中间体，最终用于生产硅橡胶、硅树脂及硅油等终端产品。

预防措施

1. 远离火源、热源、明火与高温表面；禁止吸烟。
2. 确保容器密封。
3. 容器和接收设备应接地并连接。
4. 使用防爆电器、照明装置及通风设施。
5. 仅使用不产生火花的工具。
6. 采取防止静电措施。
7. 戴防护手套、护目镜和面罩。
8. 避免吸入气体或蒸汽；只在室外或通风良好的地方操作。
9. 操作完毕后彻底清洗接触部位。作业场所不得进食、饮水或吸烟。
10. 禁止排放至环境。

用途

甲基氯硅烷是合成有机硅高分子化合物的主要单体。二甲基二氯硅烷用于制造硅油和硅橡胶；一甲基二氯硅烷用作织物防潮剂及其他有机单体的原料；三甲基一氯硅烷作为硅油封头使用，而甲基三氯硅烷则用于生产硅树脂等。这些产品广泛应用于防潮电器绝缘材料、层压制品、涂料、润滑油及建筑材料等领域。

用途

二甲基二氯硅烷亦用作制造有机硅树脂的单体及其相关化合物，并可用来合成耐热高强度碳化纤维。

生产方法

有间接法和直接法两种。目前工业上均采用直接法，该工艺由美国E.G.罗乔于1940年发明。生产过程中以铜或铜盐作为催化剂，在约300℃下使一氯甲烷与硅粉直接反应。这是一项复杂的非均相反应，生成物主要包含二甲基二氯硅烷（占75%）、一甲基三氯硅烷（占20-30%）及三甲基一氯硅烷（占5%），这些组分的沸点分别为70℃、66.4℃和57.9℃，可通过乳化塔进行分离。根据需要，可以通过调整操作条件来改变各成分的比例。

类别

• 易燃液体
• 高毒
• 急性毒性：吸入 - 大鼠 LC50: 930 PPM/4小时；吸入 - 小鼠 LC50: 300 毫克/立方米/2小时
• 刺激数据：
  • 皮肤 - 兔子 20 毫克/24小时 中度刺激；
  • 眼睛 - 兔子 5 毫克/24小时 重度刺激
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；高热或与水分解产生氯化物毒雾。
• 储运特性：库房通风低温干燥；应与其他氧化剂和酸类分开存放。
• 灭火剂：干粉、干砂、干石粉及二氧化碳。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基二氯硅烷	Dichloromethylsilane	75-54-7	CH4Cl2Si	115.034
  二甲基一氯硅烷	Chlorodimethylsilan	1066-35-9	C2H7ClSi	94.6161
  (氯甲基)甲基二氯硅烷	chloromethylmethyldichlorosilane	1558-33-4	C2H5Cl3Si	163.506
  甲基乙烯基二氯硅烷	Dichloromethylvinylsilane	124-70-9	C3H6Cl2Si	141.072

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲基一氯硅烷	Chlorodimethylsilan	1066-35-9	C2H7ClSi	94.6161
  甲基二氯硅烷	Dichloromethylsilane	75-54-7	CH4Cl2Si	115.034
  (氯甲基)甲基二氯硅烷	chloromethylmethyldichlorosilane	1558-33-4	C2H5Cl3Si	163.506
  甲基乙基二氯硅烷	dichloro(ethyl)methylsilane	4525-44-4	C3H8Cl2Si	143.088
  溴甲基二氯甲基硅烷	Brommethyl-methyl-dichlorsilan	16532-03-9	C2H5BrCl2Si	207.957

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 在 水 作用下， 生成 十二甲基环六硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Patnode; Wilcock, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 360,363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 在 铜 、 硅烷 作用下， 生成 二氯二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  从CO 2到聚硅氧烷：二（氨基甲酰氧基）硅烷Me 2 Si [（OCO）NRR'] 2作为PDMS的前体

  摘要：

  将二氧化碳双重插入Me 2 Si（NRR'）2型二氨基硅烷的Si-N键中可得到二（氨基甲酰氧基）硅烷Me 2 Si [（OCO）NRR'] 2。在大多数情况下，反应放热且定量地进行。对插入CO 2的产物进行了综合分析，包括单晶X射线结构分析。量子化学计算表明，第一次和第二次插入的活化能均为约124 kJ / mol，并支持了反应的放热性质。二（氨基甲酰氧基）硅烷Me 2 Si [（OCO）NRR'] 2的热分解研究揭示了低聚硅氧烷和聚硅氧烷的形成。取决于热解参数，除了硅氧烷之外，还形成异氰酸酯，胺和/或脲。应用了各种方法来研究分解过程并鉴定和量化产物，包括热分析，质谱以及FTIR和NMR（溶液和固态）光谱学。整个反应方案为使用二氧化碳作为氧源的聚硅氧烷提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/om300313f
• 作为试剂：
  描述：

  1-acetyl-2-benzoylhydrazine 在 三氟甲磺酸 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Cauliez, Pascal, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1247 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and structures of (N′,N′-dimethylhydrazido)silanes
  作者：Ingo Gronde、Beate Neumann、Alexander Willner、Tania Pape、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/b900293f

  日期：——

  The hydrazidosilanes Ph2Si(NHNMe2)2 (1), Me2Si(NHNMe2)2 (2), PhSi(NHNMe2)3 (3), MeSi(NHNMe2)3 (4), PhClSi(NHNMe2)2 (5), MeClSi(NHNMe2)2 (6), Me2ClSi(NHNMe2) (7), MeClHSi(NHNMe2) (8), MeHSi(NHNMe2)2 (9), Me2HSi(NHNMe2) (10), Me2NN[HSi(NHNMe2)2]2 (11) and Si(NHNMe2)4 (12) have been prepared by the reaction of the corresponding chlorosilanes with N,N-dimethylhydrazine. Some of the compounds containing Si–Cl and N–H functions simultaneously (6, 7, 8) are very reactive and tend to polymerise and could only be characterised by spectroscopic methods (1H, 13C, 29Si NMR, IR, MS). All other compounds could additionally be characterised by elemental analyses. The structures of 1, 2, 5, 9, 11 and 12 in the solid state were determined by X-ray diffraction. These include the first structural determinations of compounds containing SiH–NH–N (9, 11) and SiCl–NH–N (5) units.

  叠氮硅烷Ph2Si(NHNMe2)2(1)、Me2Si(NHNMe2)2(2)、PhSi(NHNMe2)3(3)、MeSi(NHNMe2)3(4)、PhClSi(NHNMe2)2(5)、MeClSi(NHNMe2)2(6)、Me2ClSi(NHNMe2)(7)、MeClHSi(NHNMe2)(8)、MeHSi(NHNMe2)2(9)、Me2HSi(NHNMe2)(10)、Me2NN[HSi(NHNMe2)2]2(11)和Si(NHNMe2)4(12)通过相应的氯硅烷与N,N-二甲基肼反应制备得到。一些同时含有Si-Cl和N-H官能团的化合物(6,7,8)反应性很高，倾向于聚合，只能通过光谱学方法(1H、13C、29Si NMR、IR、MS)进行表征。所有其他化合物还可以通过元素分析进行表征。1、2、5、9、11和12的固态结构通过X射线衍射确定。这些包括首次含有SiH-NH-N(9,11)和SiCl-NH-N(5)单元的化合物的结构确定。
• Selective and sensitive visualization of endogenous nitric oxide in living cells and animals by a Si-rhodamine deoxylactam-based near-infrared fluorescent probe
  作者：Yingying Huo、Junfeng Miao、Lingjun Han、Yaping Li、Zhe Li、Yawei Shi、Wei Guo

  DOI：10.1039/c7sc02608k

  日期：——

  secondary metabolites peroxynitrite (ONOO-). In this work, we present an o-phenylenediamine (OPD)-locked Si-rhodamine deoxylactam, i.e. deOxy-DALSiR, as a near-infrared fluorescent probe for selective and sensitive detection of NO in living cells and bodies. Not only could the probe overcome the limitations suffered by the widely used and commercialized OPD-type fluorescent NO probes, such as the possible

  一氧化氮（NO）是基本调节每个关键细胞功能的基本信号分子，也是主要通过其次生代谢产物过氧亚硝酸盐（ONOO-）在广泛条件下引起细胞损伤的有效介质。在这项工作中，我们提出了一种邻苯二胺（OPD）锁定的Si-若丹明脱氧内酰胺，即deOxy-DALSiR，作为一种近红外荧光探针，用于选择性和灵敏地检测活细胞和人体中的NO。该探针不仅可以克服广泛使用和商业化的OPD型荧光NO探针所遭受的局限性，例如脱氢抗坏血酸/抗坏血酸/甲基乙二醛（DHA / AA / MGO）可能产生的干扰，pH敏感的荧光输出，以及激发和发射波长短，而且还避免了后来研发的若丹明内酰胺基荧光NO探针中发现的半胱氨酸（Cys）造成的严重干扰。此外，该探针对NO的敏感性很高，这表现为其快速的荧光响应速度（几秒钟之内），巨大的荧光关闭率（6300倍）和超低检测限（0.12 nM）。RAW 264.7巨噬细胞，胰岛β细胞和内皮EA.hy
• Five- and six-membered ring Group 14 chalcogenides of the types (Me2ME)3 (M=Si, Ge, Sn), E(Si2Me4)2E, Me4Si2(E)2MRx (MRx=C(CH2)5, SiMe2, GeMe2, SnMe2, SnPh2, BPh) and [Me4Si2(E)2SiMe]2 (E=S, Se, Te)
  作者：U. Herzog、G. Rheinwald

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00707-0

  日期：2001.5

  The reactions of Me2MCl2 (M=Si, Ge, Sn) with either H2S/NEt3 or Li2E (E=Se, Te) yielded the six-membered-ring compounds (Me2ME)3. Similarly the treatment of ClMe2SiSiMe2Cl (1) with H2S/NEt3 or Li2E resulted in the formation of E(Si2Me4)2E. Mixed species E(Si2Me4)2E′ could be obtained by reaction with mixtures of Li2E and Li2E′ or in the presence of traces of moisture (E′=O). Reactions of 1:1 mixtures

  Me 2 MCl 2（M = Si，Ge，Sn）与H 2 S / NEt 3或Li 2 E（E = Se，Te）的反应生成六元环化合物（Me 2 ME）3。的ClMe的同样治疗2 SiSiMe 2 Cl（上1）用H 2 S / NET 3或Li 2 ë导致E的形成（SI 2我4）2个E.混合物种E（硅2我4）2 E'可以通过与Li 2 E和Li的混合物反应获得2 E'或存在微量水分（E'= O）。Me 2 MCl 2和1的1：1混合物与Li 2 E的反应导致五元环Me 4 Si 2（E）2 MMe 2的排他或至少是优选的形成。甲碳类似物中，Me 4的Si 2（S）2 C（CH 2）5，由得到的1和（HS）2 C（CH 2）5。硼也可以从PhBCl 2和如图1所示，可以合成化合物PhB（E）2 Si 2 Me 4（E ＝ S，Se）。的混合物1和Cl 2 MeSiSiMeCl 2产生，治疗要么用H
• In situ trapping of ortho lithiated benzenes containing electrophilic directing groups
  作者：Timothy D. Krizan、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00357a034

  日期：1983.9

  Description du piegeage in situ, utilisant des pieges electrophiles: (chlorotrimethyl) silane, (dichlorodimethyl) silane, trimethoxyborane, des especes aryllithium derivees de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure de lithium avec des substrats tels que: benzonitriles, benzoates arylcetones et arylsulfones

  Du piegeage in situ, utilisant des piegeselectrophiles: (chlorotrimethyl) 硅烷, (dichlorodimethyl) 硅烷, 三甲氧基硼烷, des eseses aryllithiumderived de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure delithium avec des底物 tels que：苯甲腈、苯甲酸酯、芳基丙酮和芳砜
• Direct Conversion of Carbonyl Compounds into Organic Halides:  Indium(III) Hydroxide-Catalyzed Deoxygenative Halogenation Using Chlorodimethylsilane
  作者：Yoshiyuki Onishi、Daigo Ogawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0283246

  日期：2002.11.1

  the corresponding deoxygenative chlorination products, in which the carbonyl carbon accepted two nucleophiles (H and Cl) with releasing oxygen. Only In(OH)3 catalyzed the reaction, and typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3.OEt2 showed no catalytic activity. The reaction mechanism of this deoxygenative chlorination includes initial hydrosilylation followed by chlorination. Other nucleophiles

  羰基化合物和氯二甲基硅烷的反应在氢氧化铟 (III) 的有效催化下得到相应的脱氧氯化产物，其中羰基碳接受两种亲核试剂（H 和 Cl）并释放氧。只有 In(OH)3 催化了反应，典型的路易斯酸如 TiCl4、AlCl3 和 BF3.OEt2 没有表现出催化活性。这种脱氧氯化的反应机理包括先氢化硅烷化，然后是氯化。其他亲核试剂如烯丙基或碘可用于该方法。铟催化剂的适度路易斯酸度使化学选择性反应成为可能，因此在反应过程中酯、硝基、氰基或卤素基团不受影响。

表征谱图