(S)-(+)-2-amino-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester | 365402-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-methyl 2-amino-2-(hydroxymethyl)-3-phenylpropanoate；(S)-alpha-benzylserine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
• CAS: 365402-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LGRVWVXTZPBDMC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-amino-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 benzyl (S)-2-amino-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成易于功能化的氮杂双环烷烃支架作为二肽转模拟物，用于基于 cRGD 的生物偶联物

  摘要：

  在本文中，我们报告了新的氮杂双环烷烃支架的合成，该支架可用于获得基于 cRGD 的生物缀合物，这些生物缀合物可能会在靶向药物递送、治疗诊断和一般癌细胞标记中找到有希望的应用。通过利用 Hosomi-Sakurai 分子内烯丙基化反应，我们有效地将甲硅烷基化醛前体转化为具有环外双键的 7,5-稠合内酰胺支架。乙烯基官能团的存在应该能够结合生物活性化合物以选择性地将它们携带到肿瘤部位。优化的合成顺序允许在几个步骤中以克级规模制备目标支架，并且从容易获得的材料中获得 39% 的良好总产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501003
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-(+)-2-amino-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine

  摘要：

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00500-2

文献信息

• New cyclotetrapeptides with pro-angiogenic properties
  申请人：GENETADI Biotech, S.L.

  公开号：EP2407478A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  New cyclotetrapeptides of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, cyclo [Arg-Asp-(beta-Lactam)] (I) wherein (beta-Lactam) is a biradical of the formula (II) wherein the terminal NH group of the (beta-Lactam) is attached to the α-carbonyl group of the aspartic residue (Asp), and the terminal carbonyl group of the (beta-Lactam) is attached to the α-amino group the arginine residue (Arg); processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them, as well as the said cyclotetrapeptides for use in human and animal therapy.

  新的环四肽化合物的化学式(I)或其药用盐，环[精-天冬氨酸-(β-内酰胺)](I)，其中(β-内酰胺)是化学式(II)的双自由基，其中(β-内酰胺)的末端NH基团连接到天冬氨酸残基(Asp)的α-羰基团，(β-内酰胺)的末端羰基团连接到精氨酸残基(Arg)的α-氨基团；它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及所述环四肽用于人类和动物治疗的用途。
• α-substituted quisqualic acid analogs: New metabotropic glutamate receptor group II selective antagonists
  作者：Alan P. Kozikowski、Darryl Steensma、Mario Varasi、Sergey Pshenichkin、Elena Surina、Jarda T. Wroblewski

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00052-3

  日期：1998.3

  quisqualic acid are described. Testing of these compounds for their activity at excitatory amino acid receptors revealed a striking change in activity in comparison to quisqualic acid. This structural modification results in the loss of quisqualate's potent agonist action at both non-NMDA ionotropic glutamate receptors as well as at group I mGluRs, while allowing these analogs to acquire antagonist properties

  描述了喹尿酸的α-甲基和苄基类似物的合成。对这些化合物在兴奋性氨基酸受体上的活性进行测试后发现，与喹喹酸相比，其活性发生了显着变化。这种结构修饰导致在非NMDA离子型谷氨酸受体以及第I组mGluRs上失去喹喹啉的有效激动剂作用，同时允许这些类似物获得对II类代谢型谷氨酸受体具有相对选择性的拮抗剂特性。
• Dimeric Small Molecule Potentiators of Apoptosis
  申请人：Harran Patrick G.

  公开号：US20080119532A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-L-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡可以通过使用通式为M1-L-M2的活性二聚体Smac肽类似物来促进，其中M1和M2部分是单体Smac类似物，L是共价连接剂。靶向癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚体Smac类似物接触，检测到靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚体类似物的制剂来实现，其中个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• CYCLOTETRAPEPTIDES WITH PRO-ANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Aizpurua Iparraguirre Jesús María

  公开号：US20130172273A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Cyclotetrapeptides of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, cyclo[Arg-Asp-(beta-Lactam)] (I) wherein (beta-Lactam) is a biradical of the formula (II) wherein the terminal NH group of the (beta-Lactam) is attached to the α-carbonyl group of the aspartic residue (Asp), and the terminal carbonyl group of the (beta-Lactam) is attached to the α-amino group the arginine residue (Arg); processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them, as well as their use in human and animal therapy.

  公式（I）的环四肽或其药学上可接受的盐，环[Arg-Asp-(β-内酰胺)]（I），其中（β-内酰胺）是公式（II）的双自由基，其中（β-内酰胺）的末端NH基团连接到天冬氨酸残基（Asp）的α-羰基基团上，而（β-内酰胺）的末端羰基基团连接到精氨酸残基（Arg）的α-氨基基团上；它们的制备方法，以及含有它们的药物组合物，以及它们在人类和动物治疗中的用途。
• BETA-LACTAMIC RGD CYCLOPEPTIDES CONTAINING GAMMA TURNS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO-EUSKAL HERRIKO UNIBERSITATEA

  公开号：EP1864995A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  A compound of the formula (I):         cyclo[Arg-Gly-Asp-(beta-Lactam)]     (I) containing at least one γ turn where (beta-Lactam)- is a fragment of 3-amino-1-(2-carbonylmethyl)-azetidin-2-one of the formula (II) where R1, R2, R3, R4 , R5 and R6 are selected independently from the group formed by hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted alkenyl, unsubstituted or substituted arylalkyl, unsubstituted or substituted heterocyclyl, unsubstituted or substituted heterocycloalkyl, -COR7, -C(0)OR7, -CO)NR7R8 -C=NR7 -CN, -OR7, - _ OC(O)7, -S(O)t-R7 , -NR7R8, -NR7C(O)R9, -NO2, -N=CR7R8 or halogen; where two of them can be bridged to form a cyclic substituent; their enantiomers, diastereomers or their pharmaceutically acceptable salts. These compounds selectively inhibit certain integrins and are useful for the treatment of diseases such as cancer, metastasis of cancerous solid tumors, thrombosis, restenosis following percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), rheumatoid arthritis or osteoporosis. They are also useful in systems of diagnostic and analysis.

  式 (I) 的化合物： 环[Arg-Gly-Asp-（β-内酰胺）] (I) 含有至少一个 γ 转折，其中（β-内酰胺）- 是式 (II) 的 3-氨基-1-（2-羰基甲基）-氮杂环丁-2-酮的片段 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 分别独立地选自氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的环烷基、未取代或取代的烯基未取代或取代的芳烷基、未取代或取代的杂环烷基、未取代或取代的杂环烷基、-COR7、-C(0)OR7、-CO)NR7R8 -C=NR7 -CN、-OR7、- _OC(O)7、-S(O)t-R7、-NR7R8、-NR7C(O)R9、-NO2、-N=CR7R8 或卤素；它们的对映体、非对映体或它们的药学上可接受的盐。 这些化合物选择性地抑制某些整合素，可用于治疗癌症、癌症实体瘤转移、血栓形成、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）后再狭窄、类风湿性关节炎或骨质疏松症等疾病。它们在诊断和分析系统中也很有用。