(S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide | 350479-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (S)-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesulfinamide；(+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-p-toluenesulfinamide；(S)-(+)-benzylidene-p-toluenesulfinamide；(NE,S)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 350479-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: DXUXJHYSHVJFKY-JMPLCFMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  414.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 ruthenium trichloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric C−C Bond Formation Process Promoted by Et₂AlCl and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Unusual β-Branched Baylis−Hillman Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981976l
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Chiral Sulfinimines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/chem.201003222

  日期：2011.2.25

  Two oxathiozolidine‐S‐oxide templates have been developed and used in a four‐component coupling protocol for the synthesis of a wide range of chiral sulfinimines in high enantiomeric excesses. The templates can be synthesized from cheap commodity chemicals in three steps in high yields. Furthermore the template is easily recovered in high yields for recycling.

  已开发出两个氧杂硫唑烷-S-氧化物模板，并用于四组分偶联方案中，用于合成大量对映体过量的手性亚氨嘧啶。模板可以由廉价的商品化学品分三步以高收率合成。此外，可以容易地以高收率回收模板以进行回收。
• Water-Accelerated Organometallic Chemistry: Alkyne Carboalumination – Sulfinimine Addition and Asymmetric Synthesis of Allylic Amines
  作者：Peter Wipf、Ruth L. Nunes、Seth Ribe

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3478::aid-hlca3478>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  addition to enantiomerically enriched (tert-butyl)- and (para-tolyl)sulfinimines. This new in situ protocol produces two new CC bonds. Chiral allylic sulfinamides are obtained in high diastereoselectivity and in good yield. Cleavage of the chiral auxiliary leads to synthetically useful allylic amine building blocks, and facile oxidative degradation of the alkene moiety can be used as an approach toward

  在催化性 Cp2ZrCl2 和 H2O 存在下，炔烃的碳铝化得到乙烯基丙烷中间体，其在随后添加到对映体富集的（叔丁基）和（对甲苯基）亚磺酰亚胺中充当亲核试剂。这种新的原位协议产生了两个新的 CC 债券。以高非对映选择性和良好收率获得手性烯丙基亚磺酰胺。手性助剂的裂解导致合成有用的烯丙胺结构单元，烯烃部分的易氧化降解可用作获得氨基酸衍生物和分配绝对构型的方法。
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。
• Stereoselective Synthesis of β-Substituted β-Amino Sulfones and Sulfonamides via Addition of Sulfonyl Anions to Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imines
  作者：Francisco Velázquez、Ashok Arasappan、Kevin Chen、Mousumi Sannigrahi、Srikanth Venkatraman、Andrew T. McPhail、Tze-Ming Chan、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/ol053132b

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of beta-amino sulfones and sulfonamides via addition of sulfonyl anions to chiral N-sulfinyl imines is described. The addition reaction proceeds in good yield (75-99%) and stereoselectivity.

  [反应：见正文]描述了通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上的β-氨基砜和磺酰胺的高度立体选择性合成。加成反应以良好的收率（75-99％）和立体选择性进行。
• Approaches toward the total syntheses of astins A, B, and C
  作者：Jianjun Jiang、Kelly K Schumacher、Madeleine M Joullié、Franklin A Davis、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76775-x

  日期：1994.4

  Two nonessential amino acids, (+)-(S)-2-aminobutanoic acid and the methyl ester of L-β-phenylalanine [(+)- (R)-3-amino-3-phenyl propanoic acid], were synthesized to provide a tripeptide which will be used in the total syntheses of astins A, B, and C.

  合成了两个非必需氨基酸，（+）-（S）-2-氨基丁酸和L-β-苯丙氨酸的甲基酯[（+）-（（R）-3-氨基-3-苯基丙酸]提供三肽，可用于合成Astin，B和C。