(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid | 292035-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid；(S)-2-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 292035-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: ZFGWMKJMZBKYID-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到N-Boc-(S)-α-benzylserine β-lactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁烷的有效合成

  摘要：

  据报道，光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁酮的对甲苯磺酸盐的有效的两步合成涉及在Mitsunobu反应条件下环化N -Boc-α-烷基丝氨酸，然后使氨基脱保护。在无水对甲苯磺酸存在下用三氟乙酸制得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.058
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine

  摘要：

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-786

文献信息

• Catalytically Enantioselective Synthesis of Acyclic α-Tertiary Amines through Desymmetrization of 2-Substituted 2-Nitro-1,3-diols
  作者：Shan-Shui Meng、Wu-Bang Tang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03581

  日期：2018.2.2

  Highly enantioselective synthesis of acyclic α-tertiary amines through asymmetric desymmetrization is reported. This approach is based on chiral phosphoric acid mediated, enantioselective, oxidative desymmetrization of 2-substituted 2-nitro-1,3-diolbenzylidine acetals in the presence of DMDO as an oxidant. The method allows for the formation of a wide variety of chiral 2-nitro-1,3-diols in high enantioselectivity

  据报道，通过不对称脱对称性，对映体可以高度对映选择性地合成无环α-叔胺。该方法基于在DMDO作为氧化剂存在下2-取代的2-硝基-1,3-二醇苄基乙缩醛的手性磷酸介导的对映体选择性氧化氧化脱对称。该方法允许以高对映选择性形成多种手性2-硝基-1,3-二醇，其可以转化为光学纯的，非天然的α-烷基系列。该方法的合成效用已通过对映体选择性地天然构建花青素的核心结构得到了进一步证明。
• Synthesis of Easy-to-Functionalize Aza­bicycloalkane Scaffolds as Dipeptide Turn Mimics en Route to cRGD-Based Bioconjugates
  作者：Massimo Serra、Simone Maria Tambini、Marcello Di Giacomo、Elena Giulia Peviani、Laura Belvisi、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201501003

  日期：2015.12

  In this paper we report the synthesis of new azabicycloalkane scaffolds, which could be exploited to obtain cRGD-based bioconjugates that may find promising application for targeted drug delivery, theranostic, and general cancer-cell labeling. By exploiting a Hosomi–Sakurai intramolecular allylation reaction we efficiently converted a silylated aldehyde precursor into 7,5-fused lactam scaffolds endowed

  在本文中，我们报告了新的氮杂双环烷烃支架的合成，该支架可用于获得基于 cRGD 的生物缀合物，这些生物缀合物可能会在靶向药物递送、治疗诊断和一般癌细胞标记中找到有希望的应用。通过利用 Hosomi-Sakurai 分子内烯丙基化反应，我们有效地将甲硅烷基化醛前体转化为具有环外双键的 7,5-稠合内酰胺支架。乙烯基官能团的存在应该能够结合生物活性化合物以选择性地将它们携带到肿瘤部位。优化的合成顺序允许在几个步骤中以克级规模制备目标支架，并且从容易获得的材料中获得 39% 的良好总产率。
• Lipase-Catalyzed Desymmetrization of Quaternary Carbon-Containing 1,3-Propanediols: A New Entry to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Serine Analogues
  作者：Guo-Qiang Lin、Ping Tian、Ming-Hua Xu、Zhi-Qian Wang、Zu-Yi Li

  DOI：10.1055/s-2006-939713

  日期：——

  A new approach to the asymmetric synthesis of α-substituted serine analogues was developed. The method utilizes a lipase-catalyzed esterification desymmetrization protocol. In the presence of PPL, a series of benzyl-substituted quaternary 2-nitropropane-1,3-diols were successfully desymmetrized by selective acetylation in very good yields and enantioselectivities (up to 95% ee).

  开发了一种新的α取代丝氨酸类似物不对称合成方法。该方法利用脂肪酶催化的酯化去对称化方案。在 PPL 存在下，一系列苄基取代的季铵 2-硝基丙烷-1,3-二醇通过选择性乙酰化成功地去对称化，具有非常好的产率和对映选择性（高达 95% ee）。
• 非天然手性丝氨酸合成新方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN106674032B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明属于有机合成领域，利用手性布朗斯特酸催化实现2‑硝基‑1，3‑二醇去对称化，以高产率高对映选择性的得到2‑硝基取代的光学活性的1，3‑二醇化合物，再将该化合物进行简单的化学转化后可以得到一系列光学纯的非天然丝氨酸。该方法所使用的原料简单易得，价格便宜；所利用的化学反应效率高，可以高产率的得到目标化合物且最终合成的产物使用范围广，商业价值高。
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——