methyl E-(2S,3S)-(-)-2-benzyloxymethyl-3-phenyl-1H-aziridine-2-carboxylate | 365402-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl E-(2S,3S)-(-)-2-benzyloxymethyl-3-phenyl-1H-aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxymethyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 365402-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UQYJGUQJEKZWTQ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-(2S,3S)-(-)-2-benzyloxymethyl-3-phenyl-1H-aziridine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine

  摘要：

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00500-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基甲氧基丙酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl E-(2S,3S)-(-)-2-benzyloxymethyl-3-phenyl-1H-aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine

  摘要：

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00500-2

文献信息

• Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine
  作者：Franklin A Davis、Yulian Zhang、Ashwin Rao、Zhijun Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00500-2

  日期：2001.7

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.