(S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine | 185396-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: (S)-(+)-α-benzylserine；(S)-α-benzylserine；2-Benzylserine；(2S)-2-amino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 185396-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZMNNAJIBOJDHAF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine 以52%的产率得到(R)-2-[3(S)-benzyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-2-oxoazetidin-1-yl]-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  New cyclotetrapeptides with pro-angiogenic properties

  摘要：

  新的环四肽化合物的化学式(I)或其药用盐，环[精-天冬氨酸-(β-内酰胺)](I)，其中(β-内酰胺)是化学式(II)的双自由基，其中(β-内酰胺)的末端NH基团连接到天冬氨酸残基(Asp)的α-羰基团，(β-内酰胺)的末端羰基团连接到精氨酸残基(Arg)的α-氨基团；它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及所述环四肽用于人类和动物治疗的用途。

  公开号：

  EP2407478A1
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine

  摘要：

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-786

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral α-Azido and α-Aryloxy Quaternary Stereogenic Centers via the Phase-Transfer-Catalyzed α-Alkylation of α-Bromomalonates, Followed by S_N2 Substitution
  作者：Doyoung Kim、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Cheonhyoung Park、Byungsoo Kim、Jewon Yang、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00324

  日期：2017.5.5

  A new efficient synthetic method for chiral α-azido-α-alkylmalonates and α-aryloxy-α-alkylmalonates was developed. The enantioselective α-alkylation of diphenylmethyl tert-butyl α-bromomalonate under phase-transfer catalytic conditions [(S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide, 50% KOH, toluene, and −40 °C) provided the corresponding α-bromo-α-alkylmalonates in high chemical yields (≤98%) and high optical

  开发了一种新的手性α-叠氮基-α-烷基丙二酸酯和α-芳氧基-α-烷基丙二酸酯的合成方法。提供了在相转移催化条件下[（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物，50％KOH，甲苯和-40°C）的二苯基甲基α-溴丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化相应的α-溴-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（≤98％），光学产率高（ee≤99％）。通过用N 2取代S N 2 ，将所得的α-烷基化产物转化为α-叠氮基-α-烷基丙二酸酯（≤96％，≤97％ee）和α-芳氧基-α-烷基丙二酸酯（≤79％，≤93％ee）。叠氮化钠和芳基氧化物。
• The Origin of Chemical and Configurational Stability of Chiral Nonracemic tert-Butyl Aziridinecarboxylate Anions
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Clotilde Policar、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2589::aid-ejoc2589>3.0.co;2-y

  日期：2001.7

  The origin of good chemical and configurational stability of aziridine ester anions derived from (R)-(−)-phenylglycinol has been investigated. Kinetic acidity seems to play an important role in the deprotonation step and chemical stability of the anionic species. Spectroscopic investigations showed that the good overall retention of configuration was governed by the directing effect of the nitrogen

  已经研究了衍生自 (R)-(-)-苯基甘氨醇的氮丙啶酯阴离子的良好化学和构型稳定性的起源。动力学酸度似乎在阴离子物质的去质子化步骤和化学稳定性中起重要作用。光谱研究表明，良好的整体构型保留受氮原子的导向作用控制，氮原子在烯醇中间体的烷基化步骤中充当立体中心。
• METHOD FOR PRODUCING SERINE DERIVATIVE AND PROTEIN USED FOR THE SAME
  申请人：Kuroda Shinji

  公开号：US20100317068A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention describes a method for generating a serine derivative and an optically active isomer thereof by a convenient technique, and an enzyme and the like useful in the method. In the presence of the following protein (A) and/or (B) having an enzymatic activity, an α-amino acid is reacted with an aldehyde to form a serine derivative: (A) a protein comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO:5, and (B) a protein comprising an amino acid sequence of SEQ ID NO: 5, but which includes substitution, deletion, insertion and addition of one or more amino acids and is able to catalyze the reaction to form the serine derivative.

  本发明描述了一种通过方便的技术生成丝氨酸衍生物及其光学活性异构体的方法，以及在该方法中有用的酶等。在具有以下酶活性的蛋白质（A）和/或（B）的存在下，α-氨基酸与醛反应形成丝氨酸衍生物：（A）包含SEQ ID NO:5氨基酸序列的蛋白质，和（B）包含SEQ ID NO:5氨基酸序列，但包括一个或多个氨基酸的置换、删除、插入和添加，并能催化反应形成丝氨酸衍生物。
• Method for producing serine derivative and protein used for the same
  申请人：Kuroda Shinji

  公开号：US08372607B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  The present invention describes a method for generating a serine derivative and an optically active isomer thereof by a convenient technique, and an enzyme and the like useful in the method. In the presence of the following protein (A) and/or (B) having an enzymatic activity, an α-amino acid is reacted with an aldehyde to form a serine derivative: (A) a protein comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO:5, and (B) a protein comprising an amino acid sequence of SEQ ID NO: 5, but which includes substitution, deletion, insertion and addition of one or more amino acids and is able to catalyze the reaction to form the serine derivative.

  本发明描述了一种通过方便的技术生成丝氨酸衍生物及其光学活性异构体的方法，以及在该方法中有用的酶等。在具有以下酶活性的蛋白质(A)和/或(B)的存在下，α-氨基酸与醛反应形成丝氨酸衍生物：(A) 包含SEQ ID NO:5的氨基酸序列的蛋白质，以及(B) 包含SEQ ID NO:5的氨基酸序列，但包括一个或多个氨基酸的替换、缺失、插入和添加，并能够催化反应形成丝氨酸衍生物的蛋白质。
• BETA-LACTAMIC RGD CYCLOPEPTIDES CONTAINING GAMMA TURNS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO-EUSKAL HERRIKO UNIBERSITATEA

  公开号：EP1864995A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  A compound of the formula (I):         cyclo[Arg-Gly-Asp-(beta-Lactam)]     (I) containing at least one γ turn where (beta-Lactam)- is a fragment of 3-amino-1-(2-carbonylmethyl)-azetidin-2-one of the formula (II) where R1, R2, R3, R4 , R5 and R6 are selected independently from the group formed by hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted alkenyl, unsubstituted or substituted arylalkyl, unsubstituted or substituted heterocyclyl, unsubstituted or substituted heterocycloalkyl, -COR7, -C(0)OR7, -CO)NR7R8 -C=NR7 -CN, -OR7, - _ OC(O)7, -S(O)t-R7 , -NR7R8, -NR7C(O)R9, -NO2, -N=CR7R8 or halogen; where two of them can be bridged to form a cyclic substituent; their enantiomers, diastereomers or their pharmaceutically acceptable salts. These compounds selectively inhibit certain integrins and are useful for the treatment of diseases such as cancer, metastasis of cancerous solid tumors, thrombosis, restenosis following percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), rheumatoid arthritis or osteoporosis. They are also useful in systems of diagnostic and analysis.

  式 (I) 的化合物： 环[Arg-Gly-Asp-（β-内酰胺）] (I) 含有至少一个 γ 转折，其中（β-内酰胺）- 是式 (II) 的 3-氨基-1-（2-羰基甲基）-氮杂环丁-2-酮的片段 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 分别独立地选自氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的环烷基、未取代或取代的烯基未取代或取代的芳烷基、未取代或取代的杂环烷基、未取代或取代的杂环烷基、-COR7、-C(0)OR7、-CO)NR7R8 -C=NR7 -CN、-OR7、- _OC(O)7、-S(O)t-R7、-NR7R8、-NR7C(O)R9、-NO2、-N=CR7R8 或卤素；它们的对映体、非对映体或它们的药学上可接受的盐。 这些化合物选择性地抑制某些整合素，可用于治疗癌症、癌症实体瘤转移、血栓形成、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）后再狭窄、类风湿性关节炎或骨质疏松症等疾病。它们在诊断和分析系统中也很有用。