O,O'-dihexadecyl-O''-(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)-O'''-(2-hydroxyethyl)pentaerythritol | 425366-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O'-dihexadecyl-O''-(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)-O'''-(2-hydroxyethyl)pentaerythritol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2,2-Bis(hexadecoxymethyl)-3-(2-hydroxyethoxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 425366-66-1
• 化学式: C₄₅H₉₂O₈
• 分子量: 761.221
• InChiKey: DZKIIAGTVHVWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 O,O'-dihexadecyl-O''-(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)-O'''-(2-hydroxyethyl)pentaerythritol 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到O,O'-dihexadecyl-O''-[8-(α-D-mannopyranosidoyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-O'''-[2-(α-D-mannopyranosidoyloxy)ethyl]pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  以季戊四醇为核心和不同亚乙基氧间隔的甘露糖残基作为末端碳水化合物的糖脂簇的合成

  摘要：

  我们描述了具有季戊四醇核心的多触角糖脂簇的合成。已知的保护基策略允许引入不同的疏水部分和与不同长度的亚乙基氧基间隔物的选择性偶联。糖苷化后，分离出具有 1、2 或 3 个甘露糖残基作为末端碳水化合物头基的物质。这些多触角甘露糖苷可用作将脂质体靶向巨噬细胞甘露糖受体的有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<669::aid-ejoc669>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-10-phenyl-3,6,9-trioxadecane 在 钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 O,O'-dihexadecyl-O''-(8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl)-O'''-(2-hydroxyethyl)pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  以季戊四醇为核心和不同亚乙基氧间隔的甘露糖残基作为末端碳水化合物的糖脂簇的合成

  摘要：

  我们描述了具有季戊四醇核心的多触角糖脂簇的合成。已知的保护基策略允许引入不同的疏水部分和与不同长度的亚乙基氧基间隔物的选择性偶联。糖苷化后，分离出具有 1、2 或 3 个甘露糖残基作为末端碳水化合物头基的物质。这些多触角甘露糖苷可用作将脂质体靶向巨噬细胞甘露糖受体的有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<669::aid-ejoc669>3.0.co;2-n

文献信息

• Synthesis of Glycolipid Clusters with Pentaerythritol Cores and Different Ethyleneoxy-Spaced Mannose Residues as Terminal Carbohydrates
  作者：Matthias Schmidt、Bodo Dobner、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<669::aid-ejoc669>3.0.co;2-n

  日期：2002.2

  We describe the synthesis of polyantennary glycolipid clusters with pentaerythritol cores. A known protecting group strategy permits the introduction of different hydrophobic moieties and the selective coupling with ethyleneoxy spacers of different lengths. After glycosidation, substances with one, two or three mannose residues as terminal carbohydrate headgroups were isolated. These polyantennary

  我们描述了具有季戊四醇核心的多触角糖脂簇的合成。已知的保护基策略允许引入不同的疏水部分和与不同长度的亚乙基氧基间隔物的选择性偶联。糖苷化后，分离出具有 1、2 或 3 个甘露糖残基作为末端碳水化合物头基的物质。这些多触角甘露糖苷可用作将脂质体靶向巨噬细胞甘露糖受体的有吸引力的工具。