bis(5-hydroxymethyl-1,3-phenylene)-32-crown-10 | 188349-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(5-hydroxymethyl-1,3-phenylene)-32-crown-10
• 英文别名: [35-(Hydroxymethyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaen-17-yl]methanol；[35-(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaen-17-yl]methanol
• CAS: 188349-37-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₁₂
• 分子量: 596.672
• InChiKey: VMPWPKXQFLJKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-hydroxymethyl-1,3-phenylene)-32-crown-10 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到bis(5-formyl-1,3-phenylene)-32-crown-10
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Cannizzaro反应 使二取代的芳族冠醚不对称化†

  摘要：

  我们报道了一种高产率的金属模板化Cannizzaro反应，可将70 [98-98]各种类型的对称芳族冠醚二醛[二苯并和双（间亚苯基）]和大小（20-32原子环）转化为酸-醇官能化的冠醚％产率。

  DOI：

  10.1039/c9nj04679h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 bis(5-hydroxymethyl-1,3-phenylene)-32-crown-10
  参考文献：
  名称：

  Difunctional derivatives of bis(m-phenylene)-32-crown-10

  摘要：

  对甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）与四（乙二醇）二氯化物（3）的缩合优化研究导致1+1环化产物5-羰基甲氧基-m-苯二酚-16-冠-5（5）的产率提高至67%（HPLC），但所需的2+2产物双(5-羰基甲氧基-m-苯二酚)-32-冠-10（4）的产率未提高（28%，HPLC）。然而，在优化后，一个两步程序提供了4的改进产率，并且这个程序被推广用于制备其他双官能单体。用3和取代的间苯二酚的缩合以及随后的转化产生了取代的（R）3,5-双（11-氯-3,6,9-三氧杂十一烷氧基）苯（7, 9-14）。二卤代物7（R = COOCH3），13（R = CHO）和12（R = CH2OSi（Me）2-t-Bu）与甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）反应产生双（5-羰基甲氧基-m-苯二酚）-32-冠-10（4）（43%），5-羰基甲氧基-m-苯二酚-5'-甲醛-m'-苯二酚-32-冠-10（15）（32%），以及内酯（16a）（18%，源自最初形成的5-羟甲基-m-苯二酚-5'-羰基甲氧基-m'-苯二酚-32-冠-10（16））。随后的反应产生了相应的二酸（17），双（羟甲基）（19），双（溴甲基）（20），二乙酰（18），二甲酰（21），双（对硝基苯氧甲基）（22）和双（乙酰氧甲基）（23）衍生物。关键词：环化，官能化双（m-苯基）冠醚。

  DOI：

  10.1139/v97-165

文献信息

• Pseudocryptand-Type [2]Pseudorotaxanes Based on Bis(<i>meta</i>-phenylene)-32-Crown-10 Derivatives and Paraquats with Remarkably Improved Association Constants
  作者：Zhenbin Niu、Carla Slebodnick、Daniel Schoonover、Hugo Azurmendi、Kim Harich、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/ol201502r

  日期：2011.8.5

  The first dual component pseudocryptand-type [2]pseudorotaxanes were designed and prepared via the self-assembly of synthetically easily accessible bis(meta-phenylene)-32-crown-10 pyridyl, quinolyl, and naphthyridyl derivatives with paraquat. The formation of the pseudocryptand structures in the complexes remarkably improved the association constant by forming the third pseudobridge via H-bonding with

  通过合成易合成的双（间亚苯基）-32-crown-10吡啶基，喹啉基和萘吡啶基衍生物与百草枯的自组装，设计并制备了第一个双组分伪穴型[2]伪轮烷。配合物中假密码子结构的形成通过与客体的H键和杂环单元的π堆积形成第三伪桥而显着提高了缔合常数。
• pH-responsive assembly and disassembly of a supramolecular cryptand-based pseudorotaxane driven by π–π stacking interaction
  作者：Xuzhou Yan、Mingming Zhang、Peifa Wei、Bo Zheng、Xiaodong Chi、Xiaofan Ji、Feihe Huang

  DOI：10.1039/c1cc13472h

  日期：——

  Driven by π–π stacking interaction, a supramolecular cryptand-based [2]pseudorotaxane was formed and its formation was demonstrated to be pH-responsive.

  受π-π堆积相互作用的驱动，形成了一种基于超分子密钥的[2]假旋转结构，并且其形成被证明具有pH响应性。
• Metal Coordination Mediated Reversible Conversion between Linear and Cross-Linked Supramolecular Polymers
  作者：Feng Wang、Jinqiang Zhang、Xia Ding、Shengyi Dong、Ming Liu、Bo Zheng、Shijun Li、Ling Wu、Yihua Yu、Harry W. Gibson、Feihe Huang

  DOI：10.1002/anie.200906389

  日期：2010.2.1

  The dynamic duo: Different topologies of dynamic supramolecular polymers, such as linear (see picture, left) and cross‐linked species (right), can be reversibly interconverted by external stimuli that utilize host–guest and metal–ligand non‐covalent recognition motifs.

  动态二重奏：动态超分子聚合物的不同拓扑结构，例如线性（见左图）和交联物种（右），可以通过利用宿主-客体和金属-配体非共价识别基序的外部刺激可逆地相互转换。 。
• High-yield preparation of new crown ether-based cryptands and improving complexation with paraquat, paraquat derivatives and diquat
  作者：Zhikai Xu、Mujuan Chen、Jidong Liang、Suhui Zhang、Manli Guo、Ying Li、Lasheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.030

  日期：2016.12

  analysis of crystals of these complexes revealed that the complexation is stabilized by π–π stacking interactions and CH⋯O hydrogen bonds between the cryptands and the guests. Additionally, the paraquat derivative 3 penetrated symmetrically through the cavity of the two same 29-membered rings of cryptand 2 in the solid state, while the threading of paraquat unit into the cavity of cryptand 1 was unsymmetrical

  的两种新颖的穴状配体的合成高效图2a和2b中基于双（米-亚苯基）-32冠10中报告。9通过铜（II）介导的Eglinton偶合的单分子大环化反应以93％的产率生成了含二乙炔的cryptand 2a。的的Pd / C催化的氢化2A，产生穴状配体2B（74％）。一系列带有指示宾客（3 – 6）的穴位主体（1a – 2b）的复杂行为）已通过NMR光谱，质谱和X射线分析进行了全面研究。发现与客体结合的所有四个穴状配体在溶液和固态下均形成1：1的配合物，除了穴状配体1a / 1b具有5个形成2：1配合物的情况。此外，已经证明，与密码子1a / 1b相比，密码子2a / 2b不仅比对应的BMP32C10更牢固地结合客人，而且还具有更大的相互作用亲和力。同时，N-甲基取代的客体4和5的缔合常数与cryptands高于非甲基取代的客人3。这些配合物晶体的X射线分析表明，配合物通过π-π堆积相互作用和穴状分子与客体之间的C
• Metallosupramolecular Poly[2]pseudorotaxane Constructed by Metal Coordination and Crown-Ether-Based Molecular Recognition
  作者：Peifa Wei、Jinying Li、Xuzhou Yan、Qizhong Zhou

  DOI：10.1021/ol403111e

  日期：2014.1.3

  A novel bis(m-phenylene)-32-crown-10 derivative bearing two π-extended pyridyl groups was synthesized, and its host–guest complexation with a paraquat derivative to form a threaded [2]pseudorotaxane was studied. Subsequently, a poly[2]pseudorotaxane was constructed with a metallosupramolecular polymer backbone via metal coordination, which was comprehensively confirmed by the combination of 1H NMR

  一种新颖的双（米-亚苯基）-32冠10衍生物轴承2个π扩展吡啶基合成的，其主-客体复合用百草枯衍生物以形成螺纹[2]准轮烷进行了研究。随后，通过金属配位构建了具有金属超分子聚合物主链的聚[2]假轮烷，其通过1 H NMR，31 P 1 H} NMR，DOSY NMR，DLS和EDX技术的组合得到了全面证实。