6-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole | 25968-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole；6-(4-chloro-phenyl)-2,3-dimethyl-imidazo[2,1-b]thiazole；6-(4-Chlorophenyl)-2,3-dimethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 25968-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD08815687
• 分子量: 262.763
• InChiKey: HZQWWGBORNVEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 84-(4-chlorophenyl)-8-hydroxy-5,6-dimethyl-8H-[1,4]thiazino[3,4-c][1,2,4]oxadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  环环互转换。第3部分†。硝基咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]噻唑与盐酸的开环/闭环反应中取代基对噻唑部分的影响

  摘要：

  6-（4-氯苯基）-5-硝基磺酰咪唑[2,1- b ] [1,3]噻唑1b，6-（4-氯苯基）-2-甲基-5-硝基磺酰咪唑[2,1- b]的反应] [1,3]噻唑1c，6-（4-氯苯基）-2,3-二甲基-5-亚硝基磺酰胺基-[2,1- b ] [1,3]噻唑1d和2-（4-氯苯基）-为了研究取代基在最近报道的环-环互变反应中对噻唑环的作用，已经进行了3-亚硝基苯并[ d ]咪唑并[2，1- b ] [1，3]噻唑1e与盐酸的反应。在每种情况下，相应的[1,4]-噻嗪[3,4- c ] [1,2,4]恶二唑-3-酮2b-e已获得。特别是，苯并衍生物1e提供了4-（4-氯苯基）-4-羟基-4 H-苯并[5,6] [1,4]噻嗪基[3,4- c ] [1,2,4]恶二唑-1-one 2e，包含一个新的具有拟平面几何形状的三环系统，其药理学潜力似乎是有希望的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370433
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻唑 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。24.具有至少一种氯的咪唑并[2，1-b]噻唑胍基hydr的合成和药理行为。

  摘要：

  结合先前有关咪唑并[2,1-b]-噻唑胍酰肼的抗肿瘤活性的研究，本文报道了合成的新衍生物的合成，这些衍生物经测试具有抗肿瘤和正性肌力活性。在大多数情况下，体外实验（HeLa）的细胞毒性数据与体内抗肿瘤数据（Ehrlich）一致。活性化合物在6位带有苯环。另一方面，最活跃的强心剂没有苯环。

  DOI：

  10.1021/jm9509307

文献信息

• Potential Antitumor Agents. 24. Synthesis and Pharmacological Behavior of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole Guanylhydrazones Bearing at Least One Chlorine
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rosaria Bossa、Alessandra Fraccari、Iraklis Galatulas、Gaetano Salvatore

  DOI：10.1021/jm9509307

  日期：1996.1.1

  research dealing with the antitumor activity of imidazo[2,1-b]-thiazole guanylhydrazones, this paper reports the synthesis of new derivatives which were tested for antitumor and positive inotropic activity. In most cases the cytotoxic data from the in vitro experiments (HeLa) were in agreement with the antitumor data in vivo (Ehrlich). The active compounds bear a phenyl ring at the 6 position. On the other

  结合先前有关咪唑并[2,1-b]-噻唑胍酰肼的抗肿瘤活性的研究，本文报道了合成的新衍生物的合成，这些衍生物经测试具有抗肿瘤和正性肌力活性。在大多数情况下，体外实验（HeLa）的细胞毒性数据与体内抗肿瘤数据（Ehrlich）一致。活性化合物在6位带有苯环。另一方面，最活跃的强心剂没有苯环。
• Ring-ring interconversions. Part 3. On the effect of the substituents on the thiazole moiety in the ring-opening/ring-closing reactions of nitrosoimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazoles with hydrochloric acid
  作者：Roberta Billi、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli、Alberto Leoni

  DOI：10.1002/jhet.5570370433

  日期：2000.7

  The reaction of 6-(4-chlorophenyl)-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 1b, 6-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 1c, 6-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-5-nitrosoimidazo-[2,1-b][1,3]thiazole 1d and 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosobenzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazole 1e with hydrochloric acid has been carried out in order to investigate the effect of substituents on the thiazole ring

  6-（4-氯苯基）-5-硝基磺酰咪唑[2,1- b ] [1,3]噻唑1b，6-（4-氯苯基）-2-甲基-5-硝基磺酰咪唑[2,1- b]的反应] [1,3]噻唑1c，6-（4-氯苯基）-2,3-二甲基-5-亚硝基磺酰胺基-[2,1- b ] [1,3]噻唑1d和2-（4-氯苯基）-为了研究取代基在最近报道的环-环互变反应中对噻唑环的作用，已经进行了3-亚硝基苯并[ d ]咪唑并[2，1- b ] [1，3]噻唑1e与盐酸的反应。在每种情况下，相应的[1,4]-噻嗪[3,4- c ] [1,2,4]恶二唑-3-酮2b-e已获得。特别是，苯并衍生物1e提供了4-（4-氯苯基）-4-羟基-4 H-苯并[5,6] [1,4]噻嗪基[3,4- c ] [1,2,4]恶二唑-1-one 2e，包含一个新的具有拟平面几何形状的三环系统，其药理学潜力似乎是有希望的。