diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate | 389569-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate
• 英文别名: diethyl 2,3-bis((E)-3,4-dimethoxybenzylidene)succinate；diethyl (2E,3E)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 389569-72-6
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: COXDYHJFCRMRNX-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-t-2,c-3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,1’-ferrocenediyl-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphine) 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533