5-chloroindole-3-methanol | 215998-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloroindole-3-methanol
• 英文别名: 5-Chloro-indole-3-carbinol；5-chloro-1H-Indole-3-methanol；(5-chloro-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 215998-11-1
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: DUSHSPLKAUXPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroindole-3-methanol 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用

  摘要：

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106344564A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-chloroindole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes

  摘要：

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00555d

文献信息

• Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes
  作者：Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c4ob00555d

  日期：——

  The present approach for determining the electrophilicity (E) and nucleophilicity (N) of aldehydes includes a kinetic study of KMNO4 oxidation and NaBH4 reduction of aldehydes. A transition state analysis of the KMNO4 promoted aldehyde oxidation reaction has been performed, which shows a very good correlation with experimental results. The validity of the experimental method has been tested using the experimental activation parameters of the two reactions. The utility of the present approach is further demonstrated by the theoretical versus experimental relationship, which provides easy access to E and N values for various aldehydes and offers an at-a-glance assessment of the chemical reactivity of aldehydes in various reactions.

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。
• Reactivity toward Thiols and Cytotoxicity of 3-Methylene-2-oxindoles, Cytotoxins from Indole-3-acetic Acids, on Activation by Peroxidases
  作者：Lisa K. Folkes、Sharon Rossiter、Peter Wardman

  DOI：10.1021/tx025521+

  日期：2002.6.1

  Oxidation of indole-3-acetic acid and its derivatives by peroxidases such as that from horseradish produces many products, including 3-methylene-2-oxindoles. These have long been associated with biological activity, but their reactivity has not been characterized. We have previously demonstrated the potential value of substituted indole acetic acids and horseradish peroxidase as the basis for targeted

  吲哚-3-乙酸及其衍生物被辣根等过氧化物酶氧化后，会产生许多产物，包括3-亚甲基-2-氧吲哚。长期以来，这些都与生物活性有关，但尚未对其反应性进行表征。以前我们已经证明了取代的吲哚乙酸和辣根过氧化物酶作为靶向癌症治疗的基础的潜在价值，因为当观察到高细胞毒性时，化合物被氧化之前具有低细胞毒性。前药和酶的结合会消耗细胞内的硫醇。在这项研究中，合成了在3位，4位，5位或6位被甲基，F或Cl取代的3-亚甲基-2-氧吲哚及其衍生物，它们对代表性的巯基亲核试剂（谷胱甘肽，半胱氨酸，和半胱氨酸肽）使用停止流动力学分光光度法测量。在25°C的pH 7.4下，速率常数在大约2 x 10（3）到2 x 10（4）M（-）（1）s（-）（1）的范围内，这意味着数十倍的寿命这些亚甲基羟吲哚在细胞环境中的传播时间为毫秒，扩散距离为几微米。不出所料，卤素取代降低了辣根过氧化物酶处理中亚甲基羟吲哚的生成速率。使用中国仓
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106146381A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344563A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• L-Proline/K2CO3-Catalyzed Eco-friendly Synthesis of Novel 2-(1H-Indol-3-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one Derivatives
  作者：V. Hari Krishna Reddy、G. Prashanth Reddy、T. Krishna Mohan、A. Venkateswara Rao

  DOI：10.1134/s1070428021100171

  日期：2021.10

  Abstract A green and eco-friendly synthesis of novel 2-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been developed using L-proline as a simple catalyst. Two efficient methods have been described for the synthesis of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. In the first method, 1H-1,3-benz­oxazine-2,4-dione reacted with substituted anilines and 1H-indole-3-carbaldehydes

  摘要 使用 L-脯氨酸作为简单的2-(1 H -indol-3-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one 衍生物的绿色环保合成催化剂。已描述了用于合成二氢喹唑啉-4(1 H )-one 衍生物的两种有效方法。在第一种方法中，1 H -1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮在 L-脯氨酸作为催化剂的情况下，在水中与取代苯胺和 1 H-吲哚-3-甲醛反应，而在第二种方法中，使用 1 H -indol-3-ylmethanol 代替 indole-3-carbaldehyde的类似反应由 L-脯氨酸/K 2 CO 3催化室温下 30 分钟，得到相同的产物。这两个协议涉及环保和廉价的催化剂，以优异的收率和足够的纯度生产目标产品，因此不需要柱层析进行分离或纯化。