(2E)-2-[(1R,5S)-1,7,7-trimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]spiro[4.4]non-8-en-4-ylidene]acetonitrile | 189232-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-[(1R,5S)-1,7,7-trimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]spiro[4.4]non-8-en-4-ylidene]acetonitrile
• CAS: 189232-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: ZCNPSPVQOBLNFO-KJDQDFCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(1R,5S)-1,7,7-trimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]spiro[4.4]non-8-en-4-ylidene]acetonitrile 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 lutidine 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 [(1S,4R,5S,6R,7R)-4,8,8-Trimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-7-triethylsilanyloxy-spiro[4.4]non-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便不对称地获得三喹啉类化合物

  摘要：

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00475-9
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5R)-2,5-dimethylcyclopenten-1-yl]-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 在 氯化亚砜 、 aluminum isopropoxide 、 四丁基高碘酸铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (2E)-2-[(1R,5S)-1,7,7-trimethyl-9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]spiro[4.4]non-8-en-4-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  方便不对称地获得三喹啉类化合物

  摘要：

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00475-9

文献信息

• A convenient asymmetric access to triquinanic compounds
  作者：C. Bintz-Giudicelli、O. Weymann (in part)、D. Uguen、A. De Cian、J. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00475-9

  日期：1997.4

  Thermal rearrangement of a propargylic sulfinate prepared from (R)-pulegone led, with an acceptable diastereoselectivity, to a spiro sulfone which could be transformed into dihydropentalenic acid, methyl ester.

  由（R）-普来高酮制备的炔丙基亚磺酸盐的热重排以可接受的非对映选择性导致螺环砜，其可以转化为二氢戊酸甲酯。