1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-beta-D-呋喃核糖 | 144084-01-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-Β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-D-ribofuranose；1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-(4-chlorobenzoyl)-beta-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-bis[(4-chlorobenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 144084-01-5
• 化学式: C₂₈H₂₁Cl₃O₉
• 分子量: 607.828
• InChiKey: PWENFUAUZHQOQD-CBUXHAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-beta-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(1'-β-D-ribofuranosyl)-6-nitro-1,3-dideazaadenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-D-ribofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.3%的产率得到1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006

文献信息

• Efficient Synthesis of Clitocine via 1,3-<i>N</i> (<i>endo</i>) to <i>N</i> (<i>exo</i>) Migration: A Revision to Kini’s Work
  作者：Hyunik Shin、Hyeong-wook Choi、Bo Choi、Jay Chang、Kyu Lee、Do Nam、Young Kim、Jae Lee、Taeho Heo、No-Soo Kim

  DOI：10.1055/s-2005-871564

  日期：——

  Efficient synthesis of clitocine has been accomplished via unprecedented 1,3-N (endo) to N (exo) migration as a key transformation. Incorporation of p-chlorobenzoyl (PCB) group as a protecting group led to the easy solidification of the intermediate of 7, thus making the isolation very facile and to the minimization of the epimerization of the anomeric center at the final deprotection stage.

  通过前所未有的 1,3-N（内向）到 N（外向）迁移这一关键转化，完成了氯妥昔碱的高效合成。加入对氯苯甲酰（PCB）基团作为保护基团后，7 的中间体很容易固化，从而使分离变得非常容易，并在最后的脱保护阶段最大程度地减少了异构体中心的外嵌合。
• OTVOS, LASZLO;KRUPPA, CABOR
  作者：OTVOS, LASZLO、KRUPPA, CABOR

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and enzymic activity of some new purine ring system analogs of adenosine 3'5'-cyclic monophosphate
  作者：Gyula Sagi、Kornelia Szucs、Gyorgy Vereb、Laszlo Otvos

  DOI：10.1021/jm00102a006

  日期：1992.11

  atom at C-4 is substituted by a nitro or amino group, activities of the analogues increase considerably. The activating potencies of benzotriazole derivatives are similar to that of cAMP, irrespective of the C-4 substituents. The Ka' values of cyclic nucleotides containing benzimidazole were found to be higher for PK-II than for PK-I; e.g. the activity of 4-nitro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3'

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-